NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN

Luận án NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN. Thế giới thực vật là nguồn tài nguyên phong phú và vô cùng quý giá về những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học. Không chỉ các nước phương đông mà các nước phương tây cũng tiêu thụ một lượng rất lớn dược liệu. Theo thống kê,ở các nước có nền công nghiệp phát triển, một phần tư số thuốc kê trong các đơn đều có chứa hoạt chất có nguồn gốc từ thảo mộc. Nhiều hợp chất thứ cấp có hoạt tính sinh học tốt đã được phân lập và đưa vào sử dụng với mục đích chữa bệnh. Xuhướng đi sâu nghiên cứu và tìm kiếm các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao từ các loài thực vật làm dược phẩm chữa bệnh đang ngày càng thu hút được sựquan tâm của các nhà khoa học bởi ưu điểm của chúng là độc tính thấp, dễ hấp thu và chuyển hóa trong cơ thể hơn so với các dược phẩm tổng hợp.

Việt Nam là một nước nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nên có hệthực vật đa dạng và phong phú. Theo ước tính, nước ta có khoảng gần 13000 loài thực vật bậc cao trong đó có khoảng hơn 4000 loài được sử dụng làm thuốc. Việc sửdụng nguồn  tài  nguyên  đó  để phòng, chữa bệnh và nâng cao sức khoẻ cho con người đã có một quá trình lịch sử hàng nghìn năm và ngày càng trở nên quan trọng. 

Ngoài sự đa dạng về thành phần chủng loại, nguồn dược liệu Việt Nam còn có giá trị to lớn ở chỗ chúng được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng để chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Các cây thuốc được sử dụng dưới hình thức độc vị hay phối hợp với nhau tạo nên các bài thuốc quý giá. Ngoài ra, hàng trăm cây thuốc đã được khoa học y – dược hiện đại chứng minh về giá trị chữa bệnh của chúng. Cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium (Benth.)  Hartl.)  là  một  cây thuốc thuộc họ Cam quýt (Rutaceae) thường được sử dụng trị một số bệnh như: trịtổn thương do ngã, gãy xương, thấp khớp. Thân và lá cây dùng để trị viêm thận, phù thũng, dùng ngoài chữa chấn thương, ngứa, eczema. Lá cây được dùng nấu nước tắm cho bà đẻ hoặc nấu nước đặc để rửa vết thương, tắm ghẻ lở. Lá cây còn đượcgiã chưng với giấm để đắp chống sưng, tắc tia sữa. Quả và vỏ được dùng sắc uống để lợi tiểu hoặc đại tiểu, chữa kiết lị, táo bón và thấp khớp… Các nghiên cứu vềthành phần hóa học của  loài  này  đã  chỉ ra sự có mặt của các lớp chất alkaloid, triterpenoid, benzenoid và coumarin… Nhiều hợp chất trong số đó đã thể hiện nhiều hoạt tính tốt như evomeliaefolin, rutaevinexic acid, isolimonexic acid. 

Nhằm mục đích nghiên cứu làm rõ thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium), chúng tôi lựa chọn  đề tài: 

‘‘Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây dấu dầu lá nhẵn Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl.”.

Mục tiêu của luận án: Nghiên cứu để làm rõ thành phần hoá học chủ yếu của cây dấu dầu lá nhẵn nhằm tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học, làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu tiếp theo để tạo ra sản phẩm chăm sóc sức khỏe cộng đồng và góp phần giải thích được tác dụng chữa bệnh của vị thuốc này. 

Nội dung luận án bao gồm:

1.  Phân lập các hợp chất từ lá và vỏ thân cây dấu dầu lá nhẵn bằng các phương pháp sắc ký;

2.  Xác định cấu trúc hoá học các hợp chất phân lập được bằng các phương pháp  vật lý và hóa học;

3.  Đánh giá hoạt tính gây độc tế bào, hoạt tính kháng lao, hoạt tính chống oxi hóa và hoạt tính kháng vi sinh vật của các hợp chất phân lập được

MỤC LỤC

1.    Trương Thị Thu Hiền, Nguyễn Văn Thanh, Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Nguyễn Văn Tuyến, Đan Thúy Hằng, Ninh Khắc Bản, Nguyễn Xuân Cường, Các hợp chất ílavonoid glycosit phân lâp từ cây Tetradium glabrifolium, Tạp chí Hóa học, 2011, 49(6), 733-738.
2.    Trương Thị Thu Hiền, Hoàng Lê Tuấn Anh, Phạm Hải Yến, Đan Thị Thúy Hằng, Nguyễn Thị Cúc, Dương Thị Hải Yến, Dương Thị Dung, Nguyễn Xuân Nhiệm, Nguyễn Anh Hưng, Nguyễn Văn Tuyến, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất limonoid và triterpenoit phân lập từ lá cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium), Tạp chí Hóa học, 2013, 51(1), 96-102.
3.    Trương Thị Thu Hiền, Hoàng Lê Tuấn Anh, Phạm Hải Yến, Đan Thị Thúy Hằng, Nguyễn Thị Cúc, Dương Thị Hải Yến, Dương Thị Dung, Vũ Mạnh Hà, Nguyễn Xuân Nhiệm, Nguyễn Văn Tuyến, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất amit và a-tocopherol phân lập từ vỏ cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium), Tạp chí Hóa học, 2013, 51(1), 127-131.
4.    Truong Thi Thu Hien, Hoang Le Tuan Anh, Pham Hai Yen, Dan Thi Thuy Hang, Nguyen Thi Cuc, Duong Thi Hai Yen, Duong Thi Dung, Vu Manh Ha, Nguyen Xuan Nhiem, Nguyen Van Tuyen, Phan Van Kiem, Alcaloids írom the stem bark oí Tetradium glabrifolium, Journal of Chemistry (Vietnamese), 2013, 51(2), 156-161.
5.    Nguyễn Văn Thanh, Trương Thị Thu Hiền, Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Nguyễn Văn Tuyến, Đan Thúy Hằng, Ninh Khắc Bản, Tetraglabriíolioside, một dẫn xuất mới của acid glutaric phân lập từ lá cây Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl., Tạp chí Dược học, 2013, 477(53), 43-48.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.    http ://en.wikipedia.org/wiki/Rutaceae.
2.    http ://www.theplantlist.org/browse/A/Rutaceae/T etradium/
3.    Tohru, S., Toshio, M., Masanori, K., Akira, U., Limonoids and quinolone alkaloids from Evodia rutaecarpa. Bentham. Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 4453-4461.
4.    Abdul, Q., Paul, P. B., Alexander, I., Thomas G. H., Hu Y., Peter, G. W., Alkaloids and limonoids of Tetradium trichotomum: Chemotaxonomic signiílcance. Biochem. Sys. and Ecol., 1990, 18, 251-252.
5.    Miyake, M., Maeda, H., Iíuku,Y. Bennett, R. D., Hasegawa, S., Limonoid glucosides in Tetradium rutaecarpa. Phytochemistry, 1991, 30, 2365-2367.
6.    Bùi Kim Anh, Trần Văn Sung, Nguyễn Mạnh Cường, Dương Anh Tuấn, Ba hợp chất indolopyridoquinazonin ancaloit từ cây Tứ chẻ ba (Tetradium Trichotomum Lour.) của Việt Nam. Tạp chí Hóa học, 2002, 40, 72-75.
7.    Stevenson, P. C., Simmonds, M. S. J., Yule, M. A., Veitch, N. C., Kite, G. C., Irwin, D., Insect antiíeedant íuranocoumarins írom Tetradium daniellii. Phytochemistry, 2003, 63, 41-46.
8.    Komala, I., Mawardi, R., Lian,E. C., Hazar. B. M. L., Mohd A. Sukari., Asmah, R., Chemical constituents oí Tetradium sambucinum (Bl.) Hartley. Malaysian J. Sci., 2006, 25, 81-86.
9.    Han, X., Hong, S., Lee, D., Lee, J., Lee, M., Moon, D.-C., Han, K., Oh, K.- W., Lee, M., Ro, J., and Hwang, B., Quinolone alkaloids írom Evodiae fructus and their inhibitory eííects on monoamine oxidase. Arch. Pharm. Res., 2007, 30, 397-401.
10.    Wang, T. Y., Wu, J. B., Hwang, T. L., Kuo, Y. H., and Chen, J. J., A new quinolone and other constituents írom the íruits oí Tetradium ruticarpum: eííects on neutrophil pro-inílammatory responses. Chem. Biodiversity, 2010,
7,    1828-1834.
11.    Huang, X., Li, W., Yang, X W., New cytotoxic quinolone alkaloids írom íruits oí Evodia rutaecarpa, Fitoterapia, 2012, 83, 709-714.
12.    Wang, X. X., Zan, K., Shi, S. P., Zeng, K. W., Jiang, Y., Guan, Y., Xiao, C. L., Gao, H. Y., Wu, L. J., and Tu, P. F., Quinolone alkaloids with antibacterial and cytotoxic activities írom the íruits oí Evodia rutaecarpa. Fitoterapia, 2013, 89, 1-7.
13.    Bagge, D., Available at:    http://www.colostate.edu/Depts/Entomology
/courses/en570/papers_1998/bagge.htm, Accessed on15/04/2005.
14.    Maier, V. P., Bennett, R. D., Hasegwa, S., Limonin and other limonoids,. In
S.    Nagy, P.E. Shaw and M.K. Veldius. Citrus Science and Technology, The AVI Publishing Company, Inc.USA, 1977, 1, 355-396.
15.    Nakagawa, H., Duan, H., Takaishi, Y., Limonoids írom Citrus sudachi., Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 649-651.
16.    Manners G. D., Jacob R. A., Breksa I.A. P., Hasegawa S., Schoch T. K., Bioavailability oí citrus limonoids in humans. J. Agric. Food Chem., 2003,
51,    4156-4161.
17.    Tanaka, T., Maeda, M., Kohno, H., Murakami, M., Kagami, S., Miyake, M., and Wada, K., Inhibition oí azoxymethane-induced colon carcinogenesis in male F344 rats by the citrus limonoids obacunone and limonin.
Carcinogenesis, 2001, 22, 193-198.
18.    Bayazit, V., Konar, V., Biochemical and physiological evaluations oí limonoid as potential cancer destroyers. Journal of Animal and Veterinary Advances, 2010, 9, 1099-1107.
19.    Lam, L. K., andHasegawa, S., Inhibition oí benzo[a]pyrene-induced íorestomach neoplasia in mice by citrus limonoids. Nutr. Cancer, 1989, 12, 43-47.
20.    Hasegawa, S., Ou, P., Fong, C. H., Herman, C., Coggings, W., Atkin,
D. R., Changesin limonoate A-ring lactone and limonin 17-^-D- glucopyranoside content of navel oranges during íruit growth and maturation. J. Agric. Food Chem., 1989, 39, 262-265.
21.    Miller, E. G., Fanous, R., Rivera-Hidalgo, F., Binnie, W. H., Hasegawa,
S.,    and Lam, L. K., The eííect of citrus limonoids on hamster buccal pouch carcinogenesis. Carcinogenesis, 1989, 10, 1535-1537.
22.    Miller, E. G., Gonzales-Sanders, A. P., Couvillon, A. M., Wright, J. M., Hasegawa, S., and Lam, L. K., Inhibition of hamster buccal pouch carcinogenesis by limonin 17-P-D-glucopyranoside. Natr. Cancer, 1992, 17, 1-7.
23.    Jacob, R., Hasegawa, S., Manners, G., The potential of citrus limonoids as anticancer agents. Perishables Handl. 2000, 8, 6-8.
24.    Yang, J., Cai, X., Lu, W., Hu, C., Xu, X., Yu, Q., and Cao, P., Evodiamine inhibits STAT3 signaling by inducing phosphatase shatterprooí 1 in hepatocellular carcinoma cells Original. Cancer Lett., 2013, 328, 243-251.
25.    Yang, L.-M., Chen, C.-F., and Lee, K.-H., Synthesis of rutaecarpine and cytotoxic analogues Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 465-468.
26.    Baruah, B., Dasu, K., Vaitilingam, B., Mamnoor, P., Venkata, P. P., Rajagopal, S., and Yeleswarapu, K. R., Synthesis and cytotoxic activity of novel quinazolino-P-carboline-5-one derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2004,
12,    1991-1994
27.    Chiou, W. F., Liao, J. F., and Chen, C. F., Comparative study of the vasodilatory eííects of three quinazoline alkaloids isolated írom Evodia rutaecarpa. J. Nat. Prod., 1996, 59, 374-378.
28.    Wang, G. J., Shan, J., Pang, P. K., Yang, M. C., Chou, C. J., and Chen, C. F., The vasorelaxing action of rutaecarpine: Direct paradoxical eííects of intracellular calcium concentration of vascular smooth muscle and endothelial cells. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 276, 1016-1021.
29.    Wang, G. J., Wu, X. C., Chen, C. F., Lin, L. C., Huang, Y. T., Shan, J., Pang, P. K. T., Vasorelaxing action oí rutaecarpine: Eííects oí rutaecarpine on calcium channel activities in vascular endothelial and smooth muscle cells. J Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 289,1237-1244.
30.    Yi, H. H., Rang, W. Q., Deng, P. Y., Hu, C. P., Liu, G. Z., Tan, G. S., Xu, K. P., and Li, Y. J., Protective eííects oí rutaecarpine in cardiac anaphylactic injury is mediated by CGRP. PlantaMed., 2004, 70(12), 1135-1139.
31.    Yu, J., Tan, G. S., Deng, P. Y., Xu, K. P., Hu, C. P., Li, Y. J., Involvement oí CGRP in the inhibitory eííect oí rutaecarpine on vasoconstriction induced by anaphylaxis in guinea pig. Regul Pept, 2005, 125(1-3), 93-97.
32.    Chiou, W. F., Shum, A. Y., Liao, J. F., Chen, C. F., Studies oí the cellular mechanisms underlying the vasorelaxant eííects oí rutaecarpine, a bioactive component extracted írom an herbal drug. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1997,
29,    490-508.
33.    Deng, P.Y., Ye, F., Cai, W. J., Tan, G. S., Hu, C. P., Deng, H. W., Li, Y. J., Stimulation oí calcitonin gene-related peptide synthesis and release: mechanisms íor a novel antihypertensive drug, rutaecarpine. J. Hypertens. 2004, 22,1819-1829.
34.    Qin, X. P., Zeng, S. Y., Li, D., Chen, Q. Q., Luo, D., Zhang, Z., Hu, G. Y., Deng, H. W., and Li, Y. J., Calcitonin gene related peptide-mediated depressor eííect and inhibiting vascular hypertrophy oí rutaecarpine in renovascular hypertensive rats. J. Cardiovasc. Pharmaco.l, 2007, 50, 654¬659.
35.    Hu, C. P., Xiao, L., Deng, H. W., Li, Y. J., The cardioprotection oí rutaecarpine is mediated by endogenous calcitonin release-gene peptide through activation oí vanilloid receptors in guinea-pig hearts. Planta Med, 2002, 68, 705-709.
36.    Li, D., Zhang, X. L., Chen, L., Yang, Z., Deng, H. W., Peng, L., Li, Y.J., Calcitonin gene- related peptide mediates the cardioprotective eííects oí rutaecarpine against ischaemia-períusion injury in spontaneously hypertensive rats. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 2009, 36, 662-667.
37.    Qin, X. P., Zeng, S. Y.,    Li,    D.,    Chen, Q. Q., Luo, D., Zhang, Z., Hu, G. Y.,
Deng, H. W., and Li,    Y.    J.,    Calcitonin gene-related    peptide-mediated
depressor eííect and inhibiting vascular hypertrophy of rutaecarpine in renovascular hypertensive rats. J Cardiovasc Pharmacol, 2007, 50(6), 654¬659.
38.    Li, D., Peng, J., Xin, H. Y., Luo, D., Zhang, Y. S., Zhou, Z., Jiang, D. J.,
Deng, H. W., and Li,    Y.    J.,    Calcitonin gene-related    peptide-mediated
antihypertensive and    anti-    platelet eííects by    rutaecarpine in
spontaneously hypertensive rats. Peptides, 2008, 29,1781-1788.
39.    Sheu, J. R., Hung, W. C., Lee, Y. M., Yen, M. H., Mechanism of inhibition of platelet aggregation by rutaecarpine, an alkaloid isolated írom Evodiae rutaecarpa. Eur. J. of Pharmacol., 1996, 318, 469-475.
40.    Sheu, J. R., Pharmacological eííects of Rutaecarpine, an alkaloid isolated írom Evodia rutaecarpa. Cardiovasc. DrugRev. 1999, 17, 237-245.
41.    Sheu, J. R., Hung, W. C., Wu, C. H., Lee, Y. M., and Yen, M. H., Antithrombotic eííect of rutaecarpine, an alkaloid isolated írom Evodia rutaecarpa, on platelet plug íormation in in vivo experiments. Br. J. Haematol., 2000, 110, 110-115.
42.    Rang, W. Q., Du, Y. H., Hu, C. P., Ye, F., Xu, K. P., Peng, J., Deng, H. W., Li, Y. J., Protective eííects of evodiamine on myocardial ischemia- reperíusion injury in rats. Planta Med., 2004, 70, 1140-1143.
43.    Chiou, W. F., Chen, C. F., Pharmacological proíile of evodiamine in isolated rabbit corpus cavernosum. Eur. J. Pharmacol., 2002, 446,151-159.
44.    Chiou, W. F., Liao, J. F., Shum, A. Y., Chen, C. F., Mechanisms of
vasorelaxant effect of dehydroevodiamine:    A    bioactive
isoquinazolinocarboline alkaloid of plant origin. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1996, 27, 845-853.
45.    Yuan, S. F., General research on Evodia rutaecarpa Juss. Benth. Lishizhen MedMater Med Res, 2000, 11, 281-282.
46.    Lee, H. S., Oh, W. K., Choi, H. C., Lee, J. W., Kang, D. O., Park, C. S., Mheen, T.-I., and Ahn, J. S., Inhibition oí Angiotensin II Receptor Bindingby Quinolone Alkaloids írom Evodia rutaecarpa. Phytother. Res., 1998, 12, 212-214.
47.    Yamahara, J., Yamada, T., Kitani, T., Naitoh, Y., Fujmura, H., Antianoxic action and active constituents oí Evodia Fructus. Chem. Pharm. Bull., 1989,
37,    1820-1822.
48.    Yamahara, J., Yamada, T., Kitani, T., Naitoh, Y., Fujimura, H., Antianoxic action oí evodiamine, an alkaloid in Evodia rutaecarpa íruit. J. Ethnopharmacol., 1989, 27, 185-192.
49.    Kim, S. T., Kim, J. D., Lyu, Y. S., Lee, M. Y., Kang, H. W., Neuroprotective eííect oí some plant extracts in cultured CT105-induced PC12 cells. Biol. Pharm. Bul, 2006, 29, 2021-2024.
50.    Park, C. H., Kim, S. H., Choi, W., Lee, Y. J., Kim, J. S., Kang, S. S., Suh Y. H., Novel anticholinesterase and antiamnesic activities oí dehydro- evodiamine, a constituent oí Evodia rutaecarpa. Planta Med., 1996, 62, 405-409.
51.    Decker, M., Novel inhibitors oí acetyl- and butyrylcholinesterase derived írom the alkaloids dehydroevodiamine and rutaecarpine. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 305-313.
52.    Park, E. J., Suh, Y. H., Kim, J. Y., Choi, S., and Lee, C. J., Long-lasting íacilitation by dehydroevodiamine. HCl oí synaptic responses evoked in the CA1 region oí rat hippocampal slices. Neuroreport, 2003, 14, 399-403.
53.    Lim, D. K., Lee, Y. B., Kim, H. S., Eííects oí dehydroevodiamine exposure on glutamate release and uptake in the cultured cerebellar cells. Neurochem. Res., 2004, 29, 407-411.
54.    Angus, D. C., Epidemiology of severe sepsis in the United States: Analysis of incidence, outcome, and associated costs of care. Crit. Care Med., 2001, 29, 1303-1310.
55.    Liu, Y. N., Pan, S. L., Liao, C. H., Huang, D. Y., Guh, J. H., Peng, C. Y., Chang, Y. L., Teng, C. M., Evodiamine represses hypoxia-induced inílammatory proteins expression and hypoxia-inducible íactor 1 alpha accumulation in RAW 264.7. Shock, 2009, 32, 263-269.
56.    Moon, T. C., Murakami, M., Kudo, I., Son, K. H., Kim, H. P., Kang, S. S., Chang, H. W., A new class of COX-2 inhibitor, rutaecarpine from
Evodia rutaecarpa. Inflamm. Res., 1999, 48(12), 621-625.
57.    Hung, P. H., Lin, L. C., Wang, G. J., Chen, C. F., Wang, P. S., Inhibitory Effect of Evodiamine on aldosterone release by zona glomerulosa cells in Male Rats, Chin. J. Physiol., 2001, 44(2), 53-57.
58.    Peng, L., Li, Y.J., The vanilloid receptor TRPV-1: Role in cardiovascular and gastrointestinal protection, Eur. J. Pharmacol., 2010, 627, 1-7.
59.    Kobayashi, Y., The nociceptive and anti-nociceptive effects of evodiamine from íruits of Evodia rutaecarpa in mice, PlantaMed., 2003, 69, 425-428.
60.    Pearce, L. V., Petukhov, P. A., Szabo, T., Kedei, N., Bizik, F., Kozikowski, A. P., Blumberg, P. M., Evodiamine íunctions as an agonist for the vanilloid receptor TRPVI. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2281-2286.
61.    Kobayashi, Y., Hoshikuma, K., Nakano, Y., Yokoo, Y., Kamiya, T., The positive inotropic and chronotropic eííects oí evodiamine and rutaecarpine, indoloquinazoline alkaloids isolated from the íruits of Evodia rutaecarpa, on the guinea-pig isolated right atria: Possible involvement of vanilloid receptors. Planta Med., 2001, 67, 244-248.
62.    Wang, L., Hu, C. P., Deng, P. Y., Shen, S. S., Zhu, H. Q., Ding, J. S., Tan, G.
S.,    Li, Y. J., The protective effects of rutaecarpine on gastric mucosa injury in rats, Planta Med, 2005, 71, 416-419.
63.    Liu, Y. Z., Zhou, Y., Li, D., Wang, L., Hu, G. Y., Peng, J., Li, Y. J., Reduction oí asymmetric dimethylarginine in the protective eííects oí rutaecarpine on gastric mucosal injury. Can. J. Physiol. Pharmacol., 2008, 86, 675-681.
64.    Matsuda, H., Yoshikawa, M., Linuma, M., Kobo, M., Antinociceptive and anti-inílammatory activities oí limonin isolated írom the íruits oí Evodia rutaecarpa var. bodinieri. PlantaMed., 1998, 64, 339-342.
65.    Matsuda, H., Wu, T. X., Tanaka, T., Linuma, M., Kubo, M., Antinociceptive activities of 70% methanol extract of Evodiae fructus (fruit of Evodia rutaecarpa var. bodinieri ) and its alkaloidal components, Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 243-248.
66.    Wang, Y., Lei, F., Wang, S., Hu, J., Zhan, H., Xing, D., Du, L., Regulatory effects of Wuzhuyutang (Evodia prescription) and its consisting herbs on TPH2 promoter. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2009, 34, 2261-2264.
67.    Koneni, V. S., Jammikuntla, N. R., Ethika, T., Rakesh, S., Ram, R., Siron M. R., Rare dipeptide and urea derivatives from roots of Moringa oleifera as potential anti-inílammatory and antinociceptive agents, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 432-436.
68.    Grousson, J., Pascal, P., Virginie, C., Viviane, B., Frédéric, D., IFSCC Congress 2012: 27th IFSCC Congress – South Aírica 2012: A new tetradium ruticarpum extract enhances skin radiance, GATTEFOSSÉ Research Centre, 36 Chemin de Genas, F-69804, Saint-Priest Cedex, France.
69.    Ho, J. N., Lee, Y. H., Lee, Y. D., Jun, W. J., Kim, H. K., Hong, B. S., Shin, D. H., Cho, H. Y., Inhibitory eííect oí aucubin isolated írom Eucommia ulmoides against UVB-induced matrix metalloproteinase-1 production in human skin íibroblasts. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2005, 69, 2227-2231.
70.    Yarosh, D. B., Galvin, J. W., Nay, S. L., Pena, A. V., Canning, M. T., Broen, D. A., Antiinílammatory activity in skin by biomimetic oí Evodia rutaecarpa extract írom traditional Chinese medicine. J. Dermatol. Sci., 2006, 42, 13-21.
71.    Beak, S. M., Paek, S. H., Jahng Y., Lee, Y. S., Kim, J. A., Inhibition of UVA irradiationmodulated signaling pathways by rutaecarpine, a quinazolinocarboline alkaloid, in human keratinocytes. Eur. J. Pharmacol., 2004, 49, 19-25.
72.    Shin, Y. W., Bae, E. A., Cai, X. F., Lee, J. J., Kim, D. H., In vitro and in vivo antiallergic effects on the fruits of Evodia rutaecarpa and its constituents. Biol. Pharm. Bull., 2007, 30, 197-199.
73.    Kano, Y., Zong, Q. N., Komatsu, K., Pharmacological properties of galenical preparation, XIV. Body temperature retaining effect of the Chinese traditional medicine, ‘goshuyu-to’ and component crude drugs. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 690-692.
74.    Tsai, T. H., Lee, T. F., Chen, C. F., Wang, L. C., Thermoregulatory effects of alkaloids isolated from Wu-Chu-Yu in afebrile and febrile rats. Pharmacol. Biochem. Behav., 1995, 50, 293-298.
75.    Wang, T., Wang, Y., Yamashita, H., Evodiamine inhibits adipogenesis via the EGFR-PKC alpha-ERK signaling pathway. FEBS 2009, 583, 3655¬3659.
76.    Hu, Y., Fahmy, H., Zjawiony, J. K., Davies, G. E., Inhibitory effect and transcriptional impact of berberine and evodiamine on human white preadipocyte differentiation. Fitoterapia, 2010, 81, 259-268.
77.    Sharma, K., McCue, P., Dunn, S. R., Diabetic kidney disease in the db/db mouse. Am. J. Physiol. Renal Physiol., 2003, 284, 1138-1144.
78.    Shi, J., Yan, J., Lei, Q., Zhao, J., Chen, K., Yang, D., Zhaox, X., Zhang, Y., Intragastric administration of evodiamine suppresses NPY and AgRP gene expression in the hypothalamus and decreases food intake in rats. Brain Res., 2009, 1247, 71-78.
79.    Kim, S. J., Lee, S. J., Lee, S., Chae, S., Han, M. D., Mar, W., Nam, K. W., Rutaecarpine ameliorates body weight gain through the inhibition of orexigenic neuropeptides NPY and AgRP in mice. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2009, 389, 437-442.
80.    Kobayashi, Y., Nakano, Y., Kizaki, M., Hoshikuma K., Yokoo Y., Kamiya T., Capsaicin-like anti-obese activities oí evodiamine írom íruits oí Evodia rutaecarpa, a vanilloid receptor agonist. Planta Med., 2001, 67, 628-633.
81.    Wang, T., Wang, Y., Kontani, Y., Kobayashi, Y., Sato, Y., Mori, N., Yamashita, H., Evodiamine improves diet-induced obesity in a uncoupling proteun-1-independent manner: Involvement oí antiadipogenic mechanism and extracellularly regulated kinase/mitogen-activated protein kinase signaling. Endocrinology, 2008, 149, 358-366.
82.    Bak, E. J., Park, H. G., Kim, J. M., Kin, J. M., Yoo, Y. J., Cha, J. H., Inhibitory eííect oí evodiamine alone and in combination with rosiglitazone on in vitro adipocyte diííerentiation and in vivo obesity related to diabetes. Int. J. Obes., 2010, 34, 250-260.
83.    Kato, A., Yasuko, H., Goto, H., Hollinshead, J., Nash, R. J., Adachi, I., Inhibitory eííect oí rhetsinine isolated írom Evodia rutaecarpa on aldose reductase activity. Phytomedicine, 2009, 16, 258-261.
84.    Zhang, S., Xin, H., Li, Y., Zhang, D., Shi, J., Yang, J., Chen, X., Skimmin, a coumarin írom Hydrangea paniculata, Slows down the progression oí membranous glomerulonephritis by anti-inílammatory eííects and inhibiting immune complex deposition. Evid. Based Complement. Alternat. Med. 2013, 819296
85.    Zhang, S., Yang, J., Li, H., Li, Y., Liu, Y., Zhang, D., Zhang, F., Zhou, W., Chen, X., Skimmin, a coumarin, suppresses the streptozotocin-induced diabetic nephropathy in wistar rats. Eur. J. Pharmacol., 2012, 692, 78-83.
86.    Ramesh, B., Viswanathan, P., Pugalendi, K. V., Protective eííect oí Umbelliíerone on membranous íatty acid composition in streptozotocin- induced diabetic rats. Eur. J. Pharmacol., 2007, 566, 231-239.
87.    Zheng, M. S., Zhang, Y. Z., Anti-HBsAg herbs employing ELISA technique. Zhongguo ZhongXi Yi Jie He Za Zhi, 1990, 10, 560-562.
88.    Tominaga, K., Higuchi, K., Hamasaki, N., Hamaguchi, M., Takashima, T., Tanigawa, T., Watanabe, T., Fujiwara, Y., Tezuka, Y., Nagaoka, T., Kadota,
S.,    Ishii, E., Kobayashi, K., Arakawa, T., In vivo action of novel alkyl methyl quinolone alkaloids against Helicobacter pylori. J Antimicrob. Chemother., 2002, 50, 547-552.
89.    ominaga, K., Higuchi, K., Hamasaki, N., Tanigawa, T., Sasaki, E., Watanabe, T., Fujiwara, Y., Oshitani, N., Arakawa, T., Ishii, E., Tezuka, Y., Nagaoka, T., Kadota, S., [Antibacterial activity of a Chinese herbal medicine, Gosyuyu (Wu-Chu-Yu), against Helicobacter pylori]. Nihon rinsho. Japanese Journal of ClinicalMedicine, 2005, 63 Suppl 11, 592-599.
90.    Rho, T. C., Bae, E. A., Kim, D. H., Oh, W. K., Kim, B. Y., Ahn, J. S., Lee, H. S., Anti-helicobacterpylori activity of quinolone alkaloids from Evodiae fructus. Biol. Pharm. Bull., 1999, 22, 1141-1143.
91.    Thuille, N., Fille, M., Nagl, M., Bactericidal activity of herbal extracts. Int. J. Hyg. Environ. Health, 2003, 206, 217-221.
92.    Adams, M., Wube, A. A., Bucar, F., Bauer, R., Kunert, O., Haslinger, E., Quinolone alkaloids from Evodia rutaecarpa: a potent new group of antimycobacterial compounds. Int. J. Antimicrob. Agents, 2005, 26, 262-264.
93.    Kano, Y., Chen, X. F., Kanemaki, S., Zong, Q., Komatso, K., Pharmacokinetics of a galenic preparation. XV. Pharmacokinetics study of evocarpine and its metabolites in rats. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3064¬3066.
94.    Yu, L. L., Liao, J. F., Chen, C. F., Anti-diarrheal effect of water extract of Evodia fructus in mice. J. Ethnopharmacol., 2000, 73, 39-45.
95.    Yu, X., Wu, D. Z., Protective effects of Evodia rutaecarpa, water extract on ethanol-induced rat gastric lesions. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2006, 31,
1801-1803.
96.    Yu, X., Wu, D. Z., Yuam, J. Y., Zhang, R. R., Hu, Z. B., Gastroprotective eííect oí Fructus evodiae water extract on ethanol-induced gastric lesions in rats, Am. J. Chin. Med. 2006, 34, 1027-1035.
97.    Wu, C. L., Hung, C. R., Chang, F. Y., Lin, L. C., Pau, K. Y., Wang, P. S., Eííects oí evodiamine on gastrointestinal motility in male rats, Eur. J. Pharmacol., 2002, 457, 169-176.
98.    Zhang, T., Wang, M. W., Chen, S. W., Anti-emetic eííect oí ethanol extract írom ‘Wuzhuyu broth’, Zhougguo Zhong Yao Za Zhi, 2002, 27, 862-866.
99.    Zhang, M., Long, Y., Sun, Y., Wang, Y., Li, Q., Wu, H., Guo, Z., Li, Y., Niu, Y., Li, C., Liu, L., Mei, Q., Evidence íor the complementary and synergistic eííects oí the three-alkaloid combination regimen containing berberine, hypaconitine and skimmianine on the ulcerative colitis rats induced by trinitrobenzene-sulfonic acid. Eur. J. Pharmacol., 2011, 651, 187-196..
100.    Vasconcelos, J. F., Teixeira, M. M., Barbosa-Filho, J. M., Agra, M. F., Nunes, X. P., Giulietti, A. M., Ribeiro-Dos-Santos, R., Soares, M. B., Eííects oí umbelliíerone in a murine model oí allergic airway inílammation. Eur. J. Pharmacol., 2009, 609, 126-131.
101.    Cheng, M. J., Lee, K. H., Tsai, I. L., Chen, I. S., Two new sesquiterpenoids and anti-HIV principles írom the root bark oí Zanthoxylum ailanthoides, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 5915-5920.
102.    Cho, M. H., Shim, S. M., Lee, S. R., Mar, W., Kim, G. H., Eííect oí Evodiae fructus extracts on gene expressions related with alcohol metabolism and antioxidation in ethanol-loaded mice. Food. Chem. Toxicol., 2005, 43, 1365¬1371.
103.    Jayakumar, T. and Sheu, J.-R., Cardiovascular Pharmacological Actions oí Rutaecarpine, a Quinazolinocarboline Alkaloid Isolated From Evodia rutaecarpa. J. Exp. Clin. Med., 2011, 3, 63-69
104.    King, C. L., Kong, Y. C., Wong, N. S., Yeung, H. W., Fong, H. H., Sankawa, U., Uterotonic effect of Evodia rutaecarpa alkaloids, J. Nat. Prod., 1980, 43, 577-582.
105.    Ruberto, G., Renda, A., Tringali C., Napoli E. M., Simmonds M. S. J., Citrus limonoids and their semi synthetic derivatives as antifeedant agents against Spodoptera frugiperda larvae. A structure-activity relationship study. J. Agric. Food Chem, 2002, 50, 6766-6774.
106.    Kiprop, A. K., Rajab, M. S., Wanjala, F. M. E., Isolation and characterization of larvicidal Activity components against mosquito larvae (Aedes aegypti Linn.) from Calodendrum capense Thunb., Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2005, 19, 145-148.
107.    Si, S. H. S., Zhang, D., Thomas, G. H., Tetradium Loureiro, Fl. Cochinch.,
Flora of China, 2008, 11, 66-70.
108.    Đỗ Huy Bích và cộng sự, Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, NXB Khoa học và Kỹ thuật, 2003, 158-160.
109.    Wu, T.-S., Yeh, J.-H., Wu, P.-L., The heartwood constituents of Tetradium glabrifolium. Phytochemistry, 1995, 40, 121-124.
110.    Ng, K.M., Gray, A.I., Waterman, P.G., But, P.P.H., Kong, Y.-C., Limonoids, alkaloids, and a coumarin from the root and stem barks of Tetradium glabrifolium. J. Nat. Prod., 1987, 50, 1160-1163.
111.    Wu, T.-S., Chang, F.-C., Wu, P.-L., Kuoh, C.-S., Chen, I.-S., Constituents of leaves of Tetradium glabrifolium. J. Chinese Chem. Soc., 1995, 42, 929-934.
112.    Nguyễn Đình Triệu, Các phương pháp vật lý và hóa lý. Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật: Hà Nội, 2005 Vol. 2.
113.    Trần Văn Sung, Phổ cộng hưởng từ hạt nhân trong hóa hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội, 2002.
114.    Monks, A., Scudiero, D., Skehan, P., Shoemaker, R., Paull, K., Vistica, D., Hose, C., Langley, J., Cronise, P., Vaigro-Wolff, A., et al., Feasibility of a high-ílux anticancer drug screen using a diverse panel oí cultured human tumor cell lines. J. Natl Cancer Ins., 1991, 83, 757-766.
115.    Collins, L., Franzblau, S. G., Microplate alamar blue assay versus BACTEC 460 system íor high-throughput screening oí compounds against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 1004-1009.
116.    Molyneux, P., The use oí the stable íree radical diphenylpicryl hydrazyl (DPPH) íor estimating antioxidant activity. J. Sci. Technol, 2004, 26, 211-219.
117.    Vanden, B., Vlietinck A.J., Methols in plant Biochemistry, 1991, 6, 47-48.
118.    Song, D., Chou, G.-X., Zhong, G.-Y., Wang, Z.-T., Two new phenylpropanoid derivatives írom Codonopsis tangshen Oliv. Helv. Chim. Acta, 2008, 91, 1984-1988.
119.    Kim, S. H., Park, J. H., Kim, T. B., Lee, H. H., Lee, K. Y., Kim, Y. C., Sung,
S.    H., Inhibition oí antigen-induced degranulation by aryl compounds isolated írom the bark oí Betula platyphylla in RBL-2H3 cells. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2824-2827.
120.    Carromberth, C. F., Paulo, C. V., Virgina, C., Evandro, L. D. O., Luiz, E. S., Paulo, T. S., 6-Acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine, a new alkaloid írom
Zanthoxylum riedelianum. J. Braz. Chem. Soc., 2009, 20, 379-382.
121.    Martinb, M.T., Rasoanaivo, L. H., Raharisololalao, A., Phenanthridine alkaloids írom Zanthoxylum madagascariense, Fitoterapia, 2005, 76, 590-593.
122.    Ngoumío, R. M., Jouda, J.-B., Mouaío, F. T., Komguem, J., Mbazoa, C. D., Shiao, T. C., Choudhary, M. I., Laatsch, H., Legault, J., Pichette, A., Roy, R., In vitro cytotoxic activity oí isolated acridones alkaloids írom Zanthoxylum leprieurii Guill. et Perr. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3601-3605.
123.    Akira, I., Takayuki, N., Hisao, U., Indolopyridoquinazoline, íuroquinoline and canthinone type alkaloids írom Phellodendron amurense Callus tissues.
Phytochemistry, 1998, 48, 285-291.
124.    Sholichin, M., Yamasaki, K., Kasai, R., Tanaka, O., 13C Nuclear magnetic resonance of lupane – type triterpenes, lupeol, betulin and betuliniic acid.
Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 1006-1008.
125.    Hisham, A., Kumar, G. J., Fujimoto, Y., Hara, N., Salacianone and salacianol, two triterpenes from Salacia beddomei. Phytochemistry, 1995, 40, 1227-1231.
126.    Miyaichi, Y., Segi, H., Tominoari, T., Studies on the constituents of the laeves of Phellodendron japonicum Maxim, Yakugaku, Zashi, 1994, 114, 186-189.
127.    Arisawa, M., Horiuchi, T., Hayashi, T., Tezuka, Y., Kikuchi, T., Morita, N., Studies on constituents of Evodia rutaecarpa (Rutaceae). I. Constituents of the leaves, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41,1472-1474.
128.    Okuyama, T., Hosoyama, K., Hiraga, Y., Takemoto, T., The constituents of Osmunda spp. II. A new ílavonol glycoside of Osmunda asiatica, Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 3071-3082.
129.    Park, S. Y., Kim, J. S., Lee, S. Y., Bae K., Kang, S. S., Chemical constituents
of Lathyrus davidii. Nat. Prod. Sci., 2008, 14, 281-288.
130.    Barbera, O., Sanz, J. F., Parareda, S., Macro, A., Furthea flavonol glycosides from Anthyllis ononbrychioides. Phytochemistry, 1986, 25, 2361-2365.
131.    Shen, C.-C., Chang, Y.-S., Hott, L.-K., Nuclear magnetic resonance studies of 5,7-dihydroxyflavonoids. Phytochemistry, 1993, 34, 843-845.
132.    Junichi, K., Kaoru, K., Masanobu, A., and Yasuko, T., Constituents of Ficus pumila leaves. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1647-1649.
133.    Stohr, J. R., Xiao, P. G., Bauer, R., Isobutylamides and a new methylbutylamide from Piper sarmentosum. Planta Med., 1999, 65, 175-177.
134.    Yasuda, I., Takeya, K., Itokawa, H., Structures of amides from Asiasarum heterotropoides Maek. Var. Mandshuricum Maek, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 564-556.
135.    Su, R. H., Kim, M., Nakajima, S., Takahashi, S., Liu, M., Amides írom the íruits oí Phellodendron chinense. J.Integra. e Plant Biol., 1994, 36, 817-820.
136.    Xiong, Q., Shi, D., Yamamoto, H., and Mizuno, M. Alkylamides írom pericarps oí Zanthoxylum Bungeanum. Phytochemistry, 1997, 46, 1123-1126.
137.    Sugiyama, M., Nagayama, E., Kikuchi M., Lignan and phenylpropanoid glycosides írom Osmanthus asiaticus. Phytochemistry, 1993, 33, 1215-1219.
138.    Li, T., Bin, W., Yuying, Z., A lignan glucoside írom Bupleurum scorzonerifolium. Chin. Chem. Lett., 2004, 15, 1053-1056.
139.    Yoshikawa, K., Sugawara, S., Arihara, S., Phenylpropanoids and other secondary metabolites írom íresh íruits oí Picrasma quasioides. Phytochemistry., 1995, 40, 253-256.
140.    Darong, K., Juraithip, W., Wanchai, D., Biosynthesis oí ^-sitosterol and stigmasterol proceeds exclusively via the mevalonate pathway in cell suspension culture oí Croton stellatopilosus. Tetrahedron Lett., 2009, 49, 4067-4072.
141.    Laurence, V., Catherine, L., Georges, M., Thierry, S., Hamid, A. H., Cytotoxic isoprenes and glycosides oí long-chain íatty alcohols írom
Dimocarpus fumatus. Phytochemistry, 1999, 50, 63-69.
142.    Pyo, M., Jin, J., Koo, Y., Yun-Choi, H., Phenolic and íuran type compounds isolated írom Gastrodia elata and their anti-platelet eííects. Arch. Pharm. Res., 2004, 27, 381-385.
143    William O.Foy, Cancer chemotherapentic Agents, Americal Chemical Society, Washington DC., 1995.
144    Proctor P. H., Free radicals and human disease. CRC handbook oí íree radicals and antioxidants, 1989, 1, 209-221.
145    Bors W., Heller W., Michel C., Saran M., Radical chemistry oí ílavonoits antioxydant, Antioxydant in therapy and priventive medicine, Plemum press, New York, 1990, 165 – 170.