Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Uvaria L. – họ Na (Annonaceae)
Sự tác động của con người vào tự nhiên trong quá trình sinh sống và phát triển kinh tế làm cho môi trường ngày càng suy thoái, ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe và sự phát triển bền vững của nhân loại. Cùng với thiên tai, tình trạng bệnh tật diễn biến ngày càng phức tạp và khó lường. Gần đây thế giới luôn phải đối mặt với những bệnh nguy hiểm và có khả năng lan rộng thành đại dịch ở quy mô toàn cầu. Có thể lấy một số ví dụ điển hình như HIV/AIDS, ung thư, viêm đường hô hấp cấp SARS, cúm gia cầm H5N1, cúm lợn H1N1, dịch Ebola… Thực tế đó thúc đẩy chúng ta luôn phải tìm kiếm các thuốc chữa bệnh mới, có hiệu quả cao hơn, tác dụng chọn lọc và giá thành rẻ hơn.
Một trong những con đường hữu hiệu để tìm ra các chất có hoạt tính tiềm năng, có thể phát triển thành thuốc chữa bệnh là đi từ các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên. Các hợp chất này thường phù hợp với cơ thể sống, ít độc và thân thiện với môi trường nên có thể sử dụng trực tiếp để làm thuốc, hoặc làm các mô hình để nghiên cứu tổng hợp thuốc mới. Nhiều hợp chất có nguồn gốc tự nhiên đã được phát triển thành các loại thuốc chữa bệnh có hiệu quả cao như taxol, taxotere từ cây Thông đỏ (Taxus brevifolia); vinblastine, vincristine từ cây Dừa cạn (Catharanthus roseus); shikimic acid từ cây Đại hồi (Illicium verum); artemisinin từ cây Thanh hao hoa vàng (Artemisia annua)…
Có hai hướng chính trong việc tìm kiếm các hoạt chất có hoạt tính sinh học đó là từ con đường sàng lọc tự nhiên và từ kinh nghiệm sử dụng cây thuốc của người dân địa phương. Tri thức bản địa đóng vai trò quan trọng trong tìm kiếm thuốc mới với việc giảm thiểu các chi phí sàng lọc ban đầu và các tác dụng đã được định hướng bởi quá trình nghiên cứu là chứng minh kinh nghiệm sử dụng của người dân.
Quá trình điều tra và tìm hiểu kinh nghiệm chữa bệnh của đồng bào dân tộc Pako, Vân Kiều cho thấy một số loài thuộc chi Uvaria gồm Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem, Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston. và Uvaria fauveliana (Fin. & Gagnep.) Ast đã được sử dụng trong các bài thuốc chữa bệnh liên quan đến khối u ở địa phương. Các nghiên cứu ban đầu của chúng tôi cho thấy cao chiết methanol từ các loài trên thể hiện hoạt tính gây độc tế bào in vitro đối với 6 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, bao gồm LU-1 (ung thư phổi), KB (ung thư biểu mô), MDA-MB-231 (ung thư vú), Hep-G2 (ung thư gan), SW- 480 (ung thư ruột kết) và MKN-7 (ung thư dạ dày). Hơn nữa, cho đến nay các loài Uvaria grandiflora, Uvaria cordata và Uvaria fauveliana ít được nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học ở trong nước cũng như trên thế giới.
Từ những lí do trên, chúng tôi đề xuất đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Uvaria L. – họ Na (Annonaceae)”. Đề tài được thực hiện với hai mục tiêu:
1.Nghiên cứu để làm rõ thành phần hóa học chính của các loài U. grandiflora, U. cordata và U. fauveliana.
2.Thử nghiệm hoạt tính sinh học của các phân đoạn và của hợp chất tách ra từ các loài trên để tìm kiếm các hoạt chất phục vụ cuộc sống.
KIẾN NGHỊ
Các kết quả nghiên cứu của chúng tôi trên các loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu đã dẫn đến việc phân lập và xác định nhiều hợp chất có cấu trúc lý thú và có hoạt tính ức chế mạnh đối với nhiều dòng tế bào ung thư. Tuy nhiên, cho đến nay các dược liệu này vẫn chưa được nghiên cứu và ứng dụng nhiều. Vì vậy, trong tương lai, hoá thực vật và hoạt tính sinh học của chúng cần được tiếp tục nghiên cứu sâu rộng hơn nhằm khám phá các cấu trúc hóa học và hoạt tính mới, làm sáng tỏ cơ chế tác dụng cũng như mối quan hệ cấu trúc hóa học và hoạt tính sinh học của các hoạt chất. Với những chất có hoạt tính tốt cần tiếp tục nghiên cứu tổng hợp toàn phần, bán tổng hợp và định hướng ứng dụng vào cuộc sống.
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ
1.Duc Viet Ho, Takeshi Kodama, Hien Thi Bich Le, Kiem Van Phan, Thao Thi Do, Tai Huu Bui, Anh Tuan Le, Nwet Nwet Win, Hiroshi Imagawa, Takuya Ito, Hiroyuki Morita, Hoai Thi Nguyen (2015), A new polyoxygenated cyclohexene and a new megastigmane glycoside from Uvaria grandiflora, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25 (16), 3246-3250.
2.Thi Hoai Nguyen, Viet Duc Ho, Thi Thao Do, Huu Tai Bui, Van Kiem Phan, Katrin Sak, and Ain Raal (2015), A new lignan glycoside from the aerial parts and cytotoxic investigation of Uvaria rufa, Natural Product Research, 29 (3), 247-252.
3.Hồ Việt Đức, Lê Thị Hồng Oanh, Nguyễn Thị Hoài, Phan Văn Kiệm, Đỗ Thị Thảo (2013), Tác dụng gây độc tế bào ung thư của dịch chiết Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston – Annonaceae, Tạp chí Dược liệu, 18 (2), 77-82.
4.Nguyễn Thị Hoài, Hồ Việt Đức, Nguyễn Thị Hoài Ly, Phan Văn Kiệm (2013), Thành phần hoá học của lá cây Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston), Tạp chí Dược liệu., 18 (4), 254-258.
5.Hồ Việt Đức, Lê Thị Bích Hiền, Phan Văn Kiệm, Đỗ Thị Thảo, Nguyễn Thị Hoài (2013), Tác dụng gây độc tế bào ung thư của dịch chiết các phân đoạn và các hợp chất polyoxygenated cyclohexen từ Bù dẻ tía (Uvaria grandiflora), Tạp chí Dược học, 446, 7-12.
6.Nguyễn Thị Hoài, Nguyễn Thị Hoài Ly, Hồ Việt Đức, Phan Văn Kiệm (2013), Tác dụng gây độc tế bào của các cao chiết phân đoạn và 2 alkaloid phân lập từ cây Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston), Tạp chí Dược học, 447, 29-34.
7.Nguyễn Thị Hoài, Hồ Việt Đức, Phan Văn Kiệm (2013), Hai saponin glycosid phân lập từ cây Bù dẻ tía (Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem), Tạp chí Dược học, 452, 35-40.
8.Nguyễn Thị Hoài, Hồ Việt Đức, Phan Văn Kiệm (2013), Hợp chất thơm mới từ lá cây Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata), Tạp chí Hoá học, 51 (6), 736-739.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
TIỂNG VIỆT:
[1] .Nguyễn Tiến Bân (2000), Thực vật chí Việt Nam – Họ Na (Annonaceae
Juss.), NXB Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, Tập 1.
[2] .Bộ Y tế (2007), Thực vật dược, NXB Giáo dục, Hà Nội, 186-187.
[3] .Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam (Bộ mới), NXB Y học,
Tập 1.
[4] .Đỗ Ngọc Đài, Trần Đình Thắng và Trần Minh Hợi (2010), Thành phần
hóa học của tinh dầu lá chuối con chồng (Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem) thu hái ở tỉnh Hà Tĩnh, Tạp chí Sinh học, 32 (3), 62-64.
[5] .Nguyễn Thị Minh Hằng, Nguyễn Văn Hùng và Nguyễn Quyết Chiến
(2007), Các tritecpen ancol từ vỏ cây còng Ninh Thuận (Calophyllum spp.), Tạp chí Hoá học, 45 (6A), 210-213.
[6] .Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, 1, 247-250.
[7] .Lã Đình Mỡi, Trần Minh Hợi, Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản, Nguyễn
Thị Hiền, Nguyễn Thị Thu Hường, Châu Văn Minh và Phan Văn Kiệm (2007), Họ Na (Annonaceae) ở Việt Nam – Nguồn hoạt chất sinh học phong phú và đầy tiềm năng, Hội nghị khoa học toàn quốc về Sinh thái và Tài nguyên sinh vật lần thứ II, 78-83.
TIENG ANH:
[8] .Abraham, R. J., Gottschalck, H., Paulsen, H., and Thomas, W. A. (1965),
The proton magnetic resonance spectra and conformations of cyclic compounds. Part II. The p.m.r. spectra of the conduritols, J. Chem. Soc., 6268-6277.
[9] .Achenbach, H., Hohn, M., Waibel, R., Nkunya, M. H. H., Jonker, S. A.,
and Muhie, S. (1997), Oxygenated pyrenes, their potential biosynthetic precursor and benzylated dihydroflavones from two African Uvaria species, Phytochemistry, 44 (2), 359-364.
[10]. Achenbach, H., and Raffelsberger, B. (1979),3,6-Bis(y,y-
dimethylallyl)indole from Uvaria elliotiana, Tetrahedron Lett., 28, 2571¬2574.
[11]. Akendengue, B., Milama, E. N., Roblot, F., Laurens, A., Hocquemiller,
R., Grellier, P., and Frappier, F. (2002), Antiplasmodial activity of Uvaria klaineana, PlantaMed., 68 (2), 167-169.
[12]. Akendenguea, B., Roblot, F., Loiseau, P. M., Bories, C., Milama, E. N.,
Laurens, A., and Hocquemiller, R. (2002), Klaivanolide, an antiprotozoal lactone from Uvaria klaineana, Phytochemistry, 59, 885-888.
[13]. Alali, F. Q., Liu, X. X., and McLaughlin, J. L. (1999), Annonaceous
acetogenins: Recent progress, J. Nat. Prod., 62, 504-540.
[14]. Alfonso, D., Johnson, H. A., Colman-Saizarbitoria, T., Presley, C. P.,
McCabe, G. P., and McLaughlin, J. L. (1996), SARs of annonaceous acetogenins in rat liver mitochondria, Nat. Toxins, 4 (4), 181-188.
[15]. Alireza, N., Noushin, A., Tracey, D. B., and Christophe, W. (2012), In
vitro cytotoxic activity of two Malaysian rainforest plants on colon carcinoma cell line, Asian Journal of Pharmaceutical and Health Sciences, 2 (1), 293-295.
[16]. Anisuzzaman, A. T. M. (1987), Chemical and biological studies of
benzylated indole alkaloids from Uvaria angolensis stem bark, Journal of Bangladesh Academy of Sciences, 204.
[17]. Ankisetty, S., ElSohly, H. N., Li, X. C., Khan, S. I., Tekwani, B. L.,
Smillie, T., and Walker, L. (2006), Aromatic constituents of Uvaria grandiflora, J. Nat. Prod. , 69, 692-694.
[18]. Asha, K. N., Chowdhury, R., Hasan, C. M., and Rashid, M. A. (2004),
Antibacterial activity and cytotoxicity of extractives from Uvaria hamiltonii stem bark, Fitoterapia, 74, 159-163.
[19]. Asha, K. N., Chowdhury, R., Hasan, C. M., and Rashid, M. A. (2004),
Steroids and polyketides from Uvaria hamiltonii stem bark, Acta Pharm., 54, 57-63.
[20]. Awale, S., Ueda, J., Athikomkulchai, S., Abdelhamed, S., Yokoyama, S.,
Saiki, I., and Miyatake, R. (2012), Antiausterity agents from Uvaria dac and their preferential cytotoxic activity against human pancreatic cancer cell lines in a nutrient-deprived condition, J. Nat. Prod., 75, 1177-1183.
[21]. Awale, S., Ueda, J., Athikomkulchai, S., Dibwe, D. F., Abdelhamed, S.,
Yokoyama, S., Saiki, I., and Miyatake, R. (2012), Uvaridacols E-H, highly oxygenated antiausterity agents from Uvaria dac, J. Nat. Prod., 75, 1999-2002.
[22]. Bashengezi, C. M., Bukavih, and Zaire (Mar. 4, 1997), Purified extract of
Uvaria brevistipitata and a process for obtaining the purified extract therefor, United States Patent, No. 5,607,673, 18.
[23]. Chantrapromma, K., Rat-A-pa, Y., Karalai, C., Lojanapiwatana, V., and
Seechamnanturakit, V. (2000), A chalcone and a dihydrochalcone from Uvaria dulcis, Phytochemistry, 53 (4), 511-513.
[24]. Charles, H. P. Jr., Paul, L. S. Jr., Joseph, E. K., and David, J. S. (1980),
Oxoanolobine, a new oxoapphine alkaloid from Guatteria melosma, Heterocycles, 14 (12), 1977-1978.
[25]. Chen, Y., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (1996), Six acetogenins Uvaria
tonkinesis, Phytochemistry, 43 (4), 793-801.
[26]. Chen, Y., and Yu, D. Q. (1996), Tonkinecin, a novel bioactive
annonaceous acetogenin from Uvaria tonkinesis, J. Nat. Prod., 59, 507¬509.
[27]. Chen, Z., Liu, Y. L., Xu, Q. M., Liu, J. Y., Duan, H. Q., and Yang, S. L.
(2013), New polyoxygenated cyclohexene and polyoxygenated seco- cyclohexene from Uvaria boniana, J Asian Nat Prod Res, 15 (1), 53-58.
[28]. Christophe Wiart (2006), Medicinal Plants of the Asian – Pacific: Drugs
for the future ?, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 24-26.
[29]. Cole, J. R., Torrance, S. J., and Wiedhopf, R. M. (1976), Uvaretin – A
new antitumor agent from Uvaria acuminata (Annonaceae), J. Org. Chem., 41 (10), 1853-1855.
[30]. Cren-Olive’, C., Wieruszeski, J. M.,Maes, E. and Rolando, C. (2002),
Catechin and epicatechin deprotonation followed by 13C NMR, Tetrahedron Lett., 43, 4545-4549.
[31]. Dai, Y., Harinantenaina, L., Rakotonandrasana, S., TenDyke, K., Brodie,
P. J., Rakotobe, E., Suh, E. M., Callmander, M. W., Rasamison, V. E., Kingston, D. G. I., Randrianaivo, R., and Shen, Y. (2012), Antiproliferative acetogenins from a Uvaria sp. from the Madagascar dry forest, J. Nat. Prod., 75, 479-483.
[32]. Deepralard, K., Kawanishi, K., Moriyasu, M., Pengsuparp, T., and
Suttisri, R. (2009), Flavonoid glycosides from the leaves of Uvaria rufa with advanced glycation end-products inhibitory activity, Thai J. Pharm. Sci., 33, 84-90.
[33]. Degli Esposti, M., Ghelli, A., Ratta, M., Cortes, D., and Estornell, E
(1994), Natural substances (acetogenins) from the family Annonaceae are powerful inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase (Complex I), Biochem. J., 301, 161-167.
[34]. Duwiejua, M., Zeitlin, I. J., Gray, A. I., and Waterman, P. G. (1999), The
anti-inflammatory compounds of Polygonum bistorta: Isolation and characterisation, Planta Med., 65, 371-374.
[35]. Fall, D., Duval, R. A., Gleye, C., Laurens, A., and Hocquemiller, R.
(2004), Chamuvarinin, an acetogenin bearing a tetrahydropyran ring from the roots of Uvaria chamae, J. Nat. Prod., 67, 1041-1043.
[36]. Fall, D., Gleye, C., Franck, X., Laurens, A., and Hocquemiller, R. (2002),
cis-Bullatencin, a linear acetogenin from roots of Uvaria chamae, Nat. Prod. Lett., 5, 315-321.
[37]. Fall, D., Pimentel, L., Champy, P., Gleye, C., Laurens, A., and R.
Hocquemiller (2006), A new adjacent bis-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin from the seeds of Uvaria chamae, Planta Med., 72, 938-940.
[38]. Fleischer, T. C., Waigh, R. D., and Waterman, P. G. (1998), A novel
retrodihydrochalcone from the stem bark of Uvaria mocoli, Phytochemistry, 47 (7), 1387-1391.
[39]. Fu, L. C., Huang, X. A., Lai, Z. Y., Hu, Y. J., Liu, H. J. and Cai, X. L.
(2008), A new 3-benzylchroman derivative from sappan lignum (Caesalpinia sappan), Molecules, 13, 1923-1930.
[40]. Garnier, J., Mahuteau, J. and Plat, M. (1988), Bonafousioside, Nouveau
Gluco-lignane Isolé de Bonafousia macrocalyx, J. Nat. Prod., 51 (3), 484¬487.
[41]. Girardi, C., Vásquez-Ocmin, P. G., Castillo, D., Sauvain, M., Rojas, R.,
Fabre, N. and Haddad, M. (2012), Biological activities of 13,28- epoxyoleanane triterpene saponins from two peruvian Myrsinaceae, Rev Soc Quím Perú, 78 (3), 188-197.
[42]. Goud, T. V., Reddy, N. S., Krishnaiah, P., and Venkateswarlu, Y. (2002),
Spathulenol: a rare sesquiterpene from soft coral Sinularia kavarattiensis, Biochem. Syst. Ecol., 30, 493-495.
[43]. Harrigan, G. G., Gunatilaka, A. A. L., Kingston, D. G. I., Chan, G. W.,
and Johnson, R. K. (1994), Isolation of bioactive and other oxoaporphine alkaloids from two Annonaceous plants, Xylopia aethiopica and Miliusa cf. banacea, J. Nat. Prod., 57 (1), 68-73.
[44]. Hasan, C. M., Asha, K. N., and Rashid, M. A. (2001), Aristolactams from
the stem bark of Uvaria hamiltonii, Biochem. Syst. Ecol., 29, 207-208.
[45]. Hiroya, K., and Ogasawara, K. (1999), The first enantiocontrolled
synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (-)-zeylenol, (-)-uvarigranol G, (-)-tonkinenin A and (+)- pipoxide, Chem. Commun., 2197-2198.
[46]. Hisham, A., Pieters, L. A. C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and
Vlietinck, A. J. (1990), Uvariamicin I, II, III-Three novel acetogenins from Uvaria narum, Tetrahedron Lett., 32 (2), 4649-4652.
[47]. Hisham, A., Pieters, L. A. C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and
Vlietinck, A. J. (1991), Acetogenins from root bark of Uvaria narum, Phytochemistry, 30 (7), 2373-2377.
[48]. Hisham, A., Pieters, L.A.C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and
Vlietinck, A.J. (1991), Squamocin-28-one and panalicin, two acetogenins from Uvaria narum, Phytochemistry, 30 (2), 545-548.
[49]. Hisham, A., Wray, V., Pieters, L., Claeys, M., Dommisse, R., and
Vlietinck, A. (1992), Complete 1H and 13C NMR spectral assignment of patchoulenone, a tricyclic sesquiterpene ketone, Magnetic Resonance in Chemistry, 30, 295-297.
[50]. Holbert, G. W., Ganem, B., Engen, D. V., Clardy, J., Chantrapromma, B.
K., Sadavongvivad, and Thebtarsnonth, Y. (1979), Revised structure and total synthesis of pipoxide, Tetrahedron Lett., 9, 715-718.
[51]. Hollands, R., Becher, D., Gaudemer, A., and Polonsky, J. (1968), Etude
des constituants des fruits d’Uvaria catocarpa (Annonaceae), Tetrahedron, 24, 1633-1650.
[52]. Huang, J., Ogihara, Y., Zhang, H., Shimizu, N., and Takeda, T. (2000),
Triterpenoid saponins from Ardisia mamillata, Phytochemistry, 54, 817¬822.
[53]. Huang, L., Wall, M. E., Wani, M. C., Navarro, H., Santisuk, T.,
Reutrakul, V., Seo, E. K., Farnsworth, N. R., and Kinghorn, A. D. (1998), New compounds with DNA strand-scission activity from the combined leaf and stem of Uvaria hamiltonii, J. Nat. Prod., 61, 446-450.
[54]. Hufford, C. D., and Lasswell, W. L. Jr. (1976), Uvaretin and isouvaretin.
Two novel cytotoxic C-benzylflavanones from Uvaria chamae, J. Org. Chem., 41 (7), 1297-1298.
[55]. Hufford, C. D., and Lasswell, W. L. Jr. (1979), Uvarinol: A novel
cytotoxic tribenzylated flavanone from Uvaria chamae, J. Org. Chem., 44 (25), 4709-4710.
[56]. Hufford, C. D., and Oguntimein, B. O. (1980), Dihydrochalcones from
Uvaria angolensis, Phytochemistry, 19, 2036-2038.
[57]. Hufford, C. D., and Oguntimein, B. O. (1981), New flavonoid and
coumarin derivatives of Uvaria afzelii, J. Org. Chem., 46, 3078-3081.
[58]. Hufford, C. D., and Oguntimein, B. O. (1982), New dihydrochalcones and
flavanones from Uvaria angolensis, J. Nat. Prod., 45 (3), 337-342.
[59]. Hufford, C. D., and Oguntimein, B. O. (1987), Angoluvarin, An
antimicrobial dihydrochalcone from Uvaria angolensis, J. Org. Chem., 52, 5286-5288.
[60]. Hufford, C. D., Oguntimein, B. O., Engen, D. V., Muthard, D., and
Clardy, J. (1980), Vafzelin and uvafzelin, novel constituents of Uvaria afzelii, J. Am. Chem. Soc., 102, 7367-7368.
[61]. Hufford, C. D., Oguntimein, B., Martin M., and Clardy, J. (1984),
Syncarpurea, A novel metadolite from Uvaria afzelii, Tetrahedron Lett., 25 (4), 371-374.
[62] . Huong, L. M., Nghi, D. H., Ha, T. T. H., Hang, T. N., Chi, H. K., Toan,
M. N., Cuong, N. X., Kiem, P. V., Minh, C. V., Ullrich, R. and Hofrichter, M. (2010), Cytotoxic and antibacterial compounds from fermented broth of Phellinus adamantinus, Vietnam Journal of Chemistry, 48 (4B), 544-548.
[63]. Ichimaru, M., Nakatani, N., Moriyasu, M., Nishiyama, Y., Kato, A.,
Mathenge, S. G., Juma, F. D., and ChaloMutiso, P. B. (2010), Hydroxyespintanol and schefflerichalcone: two new compounds from Uvaria scheffleri, J Nat Med, 64, 75-79.
[64]. Ichimaru, M., Nakatani, N., Takahashi, T., Nishiyama, Y., Moriyasu, M.,
Kato, A., Mathenge, S. G., Juma, F. D., and Nganga, J. N. (2004), Cytotoxic C-benzylated dihydrochalcones from Uvaria acuminata, Chem. Pharm. Bull., 52 (1), 138-141.
[65] . Jansakul, C., Herbert, B., Kenne, L., and Samuelsson, G. (1987),
Ardisiacrispin A and B, two utero-contracting saponins from Ardisia crispa, Planta Med., 405-409.
[66]. Jolad, S. D., Hoffmann, J. J., and Cole, J. R. (1985), Desacetyluvaricin
from Uvaria accuminata,configuration of uvaricin at C-36, J. Nat. Prod., 48 (4), 644-645.
[67]. Jolad, S. D., Hoffmann, J. J., Schram, K. H., and Cole, J. R. (1982),
Uvaricin, A new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae), J. Org. Chem., 47, 3151-3153.
[68]. Jolad, S. D., Hoffmann, J. J., Schram, K. H., and Cole, J. R. (1981),
Structures of zeylenol and zeylena, constituents of Uvaria zeylanica, J. Org. Chem., 46, 4267-4272.
[69]. Joshi, B. S., and Gawad, D. H. (1979), Revised structures of pipoxide and
pipoxide chlorohydrin, Tetrahedron Lett., 20 (26), 2427-2430.
[70]. Kijjoa, A., Bessa, J., Pinto, M. M. M., Anatachoke, C., Silva, A. M. S.,
Eaton, G., and Herz, W. (2002), Polyoxygenated cyclohexene derivatives from Ellipeiopsis cherrevensis, Phytochemistry, 59, 543-549.
[71]. Kitagawa, I., Ikenishi, Y., Yoshikawa, M., and Yosioka, I. (1976),
Structure of sakurasosaponin, a pentaglycoside of protoprimulagenin A from the root of Primula sieboldi E. Morren, Chem. Pharm. Bull., 24, 2470-2479.
[72]. Kjobayashi, M., Krishna, M., Ishida, K. and Anjaneyalu, V. (1992),
Marine Sterols. XXII. Occurrence of 3-oxo-4,6,8(14)-triunsaturated steroids in the sponge Dysidea herbacea, Chem. Pharm. Bull., 40 (1), 72¬74.
[73]. Kodpinid, M., Sadavongvivad, C., Thebtaranonth, C., and Thebtaranonth,
Y. (1983), Structures of P-senepoxide, tingtanoxide and their diene precursors. Constituents of Uvaria ferruginea., Tetrahedron Lett., 24 (19), 2019-2022.
[74]. Koffi, A. M., Kanko, C., Ramiarantsoa, H., Figueredo, G., Chalchat, J. C.,
Bessière, J. M., Koukoua, G., and N’Guessan, Y. T. (2004), Dérivés phénoliques et benzéniques des huiles essentielles de trois Uvaria (Annonaceae) de Côte-d’Ivoire: Uvaria chamae (P.Beauv), Uvaria afzelii (Sc.Elliot) et Uvaria sp. (AkéAssi), C. R. Chimie, 7, 997-1002.
[75]. Kwon, H. C., Zee, S. D., Cho, S. Y., Choi, S. U. and Lee, K. R. (2002),
Cytotoxic ergosterols from Paecilomyces sp. J300, Arch. Pharm. Res., 25 (6), 851-855.
[76]. Lasswell, W. L. Jr., and Hufford, C. D. (1977), Aromatic constituents
from Uvaria chamae, Phytochemistry, 16, 1439-1441.
[77]. Lasswell, W. L. Jr., and Hufford, C. D. (1977), Cytotoxic C-benzylated
flavonoids from Uvaria chamae, J. Org. Chem., 42 (8), 1295-1302.
[78]. Lavaud, C., Pichelin, O., Massiot, G., Le Men-Olivier, L., Sevenet, T.,
and Cosson, J-P. (1999), Sakuraso-saponin fromTapeinosperma clethroides, Fitoterapia, 70, 116-118.
[79]. Lawal, T. O., Adeniyi, B. A., Wan, B., Franzblau S. G., and Mahady, G.
B. (2011), In-vitro susceptibility of Mycobacterium tuberculosis to extracts of Uvaria afzelli Scott Elliot and Tetracera alnifolia Willd, Afr. J. Biomed. Res., 14, 17-21.
[80]. Lawrence, N. J., Rennison, D., McGown, A. T., and Hadfiel, J. A. (2003),
The total synthesis of an aurone isolated from Uvaria hamiltonii: Aurones and flavones as anticancer agents, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 3759¬3763.
[81]. Leboeuf, M., Cavé, A.,Bhaumik, P.K., Mukherjee, B., and Mukherjee, R.
(1982), The phytochemistry of the Annonaceae, Phytochemistry, 21 (12), 2783-2813.
[82]. Liao, Y. H., Xu, L. Z., Yang, S. L., Dai, J., Zhen, Y. S., Zhut, M., and
Sun, N. J. (1997), Three cyclohexene oxides from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 45 (4), 729-732.
[83]. Liao, Y. H., Xu, L. Z., Yang, S. L., and Sun, N. J. (1996), Zhongcaoyao,
27, 524.
[84]. Liu, A., Zou, Z. M., Xu, L. Z., and Yang, S. L. (2003), A new
cyclohexene oxide from Uvaria tonkinensis var. subglabra, Chin. Chem. Lett., 14 (11), 1144-1145.
[85]. Liu, A., Zou, Z. M., Xu, L. Z., and Yang, S. L. (2005), A new cerebroside
from Uvaria tonkinesis var. subglabra, J Asian Nat Prod Res, 7 (6), 861¬865.
[86]. Lu, R. M., Su, X., Zhou, Y. Y. and Wei, J. H. (2009), Study on the
chemical constituents of Uvaria microcarpa, Zhong Yao Cai, 32 (7), 1056-1059.
[87]. Lu, Y. P., Mu, Q., Zheng, H. L., and Li, C. M. (1995), Two new
constituents from Uvaria microcarpa, Chin. Chem. Lett., 6, 775-778.
[88]. Lu, Z. M., Zhang, Q. J., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (2011), A new
diphenylmethane derivative from Uvaria kurizz with cardiovascular activity, Chin J Nat Med, 9 (2), 0090-0093.
[89]. Ma, Y., and Han, G. Q. (1993), Cyclohexene epoxides from Piper
polysyphorum, J. Chin. Pharm. Sci., 2 (2), 97-101.
[90]. Macabeo, A. P. G., Tudla, F. A., Alejandro, G. J. D., Kouam, S. F.,
Hussain, H., and Krohn, K. (2010), Benzoylated derivatives from Uvaria rufa, Biochem. Syst. Ecol., 38, 857-860.
[91]. Macabeo, A. P. G., Tudla, F. A., Krohn, K., and Franzblau, S. G. (2012),
Antitubercular activity of the semi-polar extractives of Uvaria rufa, Asian Pac J Trop Med, 777-780.
[92]. Mahmood, K., Ali, H. M., Yusof, R., Hadi, A. H., and Pais, M. (1995),
Chemical components from the light petroleum soluble fraction of Uvaria cordata (Dunal) Alston, Pertanika J. Sci. & Technol., 3 (2), 197-202.
[93]. Mahmood, K., Sablé, S., Païs, M., Ali, H. M., Hadi, A. H. A., and Guittet,
E. (1993), Cyathoviridine, a cytotoxic metabolite from Cyathostemma viridiflorum, Nat. Prod. Lett., 3 (4), 245-249.
[94]. Makangara, J. J., Jonker, S. A., and Nkunya, M. H. H. (2002), A novel
phenanthrenolide and C-benzyl dihydrochalcones from Uvaria puguensis, Nat. Prod. Lett., 16 (4), 267-272.
[95]. Marti, G., Eparvier, V., Morleo, B., Ven, J. L., Apel, C., Bodo, B.,
Amand, S., Dumontet, V., Lozach, O., Meijer, L., Guéritte, F., and Litaudon, M. (2013), Natural aristolactams and aporphine alkaloids as anhibitors of CDK1/Cyclin B and DYRK1A, Molecules, 18, 3018-3027.
[96]. Martin, T. S., Kikuzaki, H., Hisamoto, M., and Nakatani, N. (2000),
Constituents of Amomum tsao-ko and their radical scavenging and antioxidant activities, J. Am. Oil Chem. Soc., 77 (6), 667-673.
[97]. Matsunami, K., Otsuka, H. and Takeda, Y. (2011), Myrseguinosides A-E,
five new glycosides from the fruits of Myrsine seguinii, Chem. Pharm. Bull., 59 (10), 1274-1280.
[98]. Monks, A., Scudiero, D., Skehan, P., Shoemake, R., Paull, K., Vistica, D.,
Hose, C., Langley, J., Cronise, P., Campbell, H., Mayo, J. and Boyd, M. (1991), Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines, Journal of National Cancer Institute, 83 (11), 757-766.
[99]. Moriyasu, M., Kato, A., Nakatani, N., Mathenge, S. G., Ichimaru, M.,
Juma, F. D., Nishiyama, Y., and Mutiso, P. B. C. (2011), Chemical studies on the roots of Uvaria welwitschii, J Nat Med, 65, 313-321.
[100]. Moriyasu, M., Takeuchi, S., Ichimaru, M., Nakatani, N., Nishiyama, Y.,
Kate, A., Mathenge, S. G., Juma, F. D., and ChaloMutiso, P. B. (2012), Pyrenes and pyrendiones from Uvaria lucida, J Nat Med, 66, 453-458.
[101]. Mouffok, S., Haba, H., Lavaud, C., Long, C., and Benkhaled, M. (2012),
Chemical constituents of Centaurea omphalotricha Coss. & Durieu ex Batt. & Trab., Rec. Nat. Prod., 6 (3), 292-295.
[102]. Muhammad,I.,and Waterman,P.G.(1985),Chemistryof the
Annonaceae. Part 18-Benzylated indoles and dihydrochalcones in Uvaria angolensis from Tanzania, J. Nat. Prod., 48 (4), 571-580.
[103]. Muhammad,I.,and Waterman,P.G.(1988),Chemistryof the
Annonaceae, part XXVI. The uvarisesquiterpenes, a novel type of benzylated sesquiterpene from Uvaria angolensis, J. Nat. Prod., 51 (4), 719-724.
[104]. Nakatani, N., Ichimaru, M., Moriyasu, M., and Kato, A. (2005), Induction
of apoptosis in human promyelocytic leukemia cell line HL-60 by C- benzylated dihydrochalcones, uvaretin, isouvaretin and diuvaretin, Biol. Pharm. Bull., 28 (1), 83-86.
[105]. Nkunya, M. H. H. (1985), 7-Methyljuglone, diuvaretin, and benzyl
benzoates from the root bark of Uvaria kirkii, J. Nat. Prod., 48 (6), 999¬1000.
[106]. Nkunya, M. H. H. (2005), Unusual metabolites from some Tanzanian
indigenous plant species, Pure Appl. Chem., 77 (11), 1943-1955.
[107]. Nkunya, M. H. H., Jonker, S. A., Gelder, R., Wachira, S. W., and
Kihampa, C. (2004), Schefflone-a trimeric monoterpenoid from the root bark of Uvaria scheffleri, Phytochemistry, 65, 399-404.
[108]. Nkunya, M. H. H., Waibel, R., and H. Achenbach (1993), Three
flavonoids from the stem bark of the antimalarial Uvaria dependens, Phytochemistry, 34 (3), 853-856.
[109]. Nkunya, M. H. H., and Weenen, H. (1989), Two indolosesquiterpenes
from Uvariapandensis, Phytochemistry, 28 (8), 2217-2218.
[110]. Nkunya, M. H. H., Weenen, H. and Koyi, N. J. (1987), 3-Farnesylindole
from Uvaria pandensis Verdc, Phytochemistry, 26 (8), 2402-2403.
[111]. Nkunya, M. H. H., Weenen, H., Bray, D. H., Mgani, Q. A., and
Mwasumbi, L. B. (1991), Antimalarial activity of Tanzanian plants and their active constituents: The genus Uvaria, PlantaMed., 57, 341-343.
[112]. Nkunya, M. H. H., Weenen, H., Koyi, N. J., Thus, L., and Zwanenburg,
B. (1987), Cyclohexene epoxides, (+)-pandoxide, (+)-P-senepoxide and (- )-pipoxide, from Uvaria pandensis, Phytochemistry, 26 (9), 2563-2565.
[113]. Nkunya, M. H. H., Weenen, H., Renner, C., Waibel, R., and Achenbach,
H. (1990), Schefflerin and isoschefflerin-prenylated chalcones and other constituents of Uvaria scheffleri, Phytochemistry, 29 (4), 1261-1264.
[114]. Nkunya, M. H. H., Weenen, H., Renner, C., Waibel, R., and Achenbach,
H. (1993), Benzylated dihydrochalcones from Uvaria leptocladon, Phytochemistry, 32 (5), 1297-1300.
[115]. Noushin, A., Alireza, N., and Christophe, W. (2011), Anti-bacterial,
antioxidant activity and phytochemical study of Uvaria grandiflora : A rare species of Annonaceae, Journal of Pharmacy Research, 4 (4), 954¬955.
[116]. Odebode, A. C., Jonker, S. A., Joseph C. C., and Wachira, S. W. (2006),
Anti-fungal activities of constituents from Uvaria scheffleri and Artabotrys brachypetalus, J. Agric. Sci., 51 (1), 79-86.
[117]. Ofeimun, J. O., Eze, G. I., Okirika O. M., and Uanseoje, S. O. (2013),
Evaluation of the hepatoprotective effect of the methanol extract of the root of Uvaria afzelii (Annonaceae), J App Pharm Sci, 3 (10), 125-129.
[118]. Okokon, J. E., Ita, B. N., and Udokpoh, A. E. (2006), The in-vivo
antimalarial activities of Uvaria chamae and Hippocratea africana, Ann Trop Med Parasitol, 100 (7), 585-590.
[119]. Okoli, A. S., and Iroegbu, C. U. (2004), Evaluation of extracts of
Anthocleista djalonensis, Nauclea latifolia and Uvaria afzalii for activity against bacterial isolates from cases of non-gonococcal urethritis, J. Ethnopharmacol., 92, 135-144.
[120]. Okorie, D. A. (1977), New benzyldihydrochalcones from Uvaria chamae,
Phytochemistry, 16, 1591-1594.
[121]. Okpekon, T., Millot, M., Champy, P., Gleye, C., Yolou, S., Bories, C.,
Loiseau, P., Laurens, A., and Hocquemiller, R. (2009), A novel 1- indanone isolated from Uvaria afzelii roots, Nat Prod Res, 23 (10), 909¬915.
[122]. Omar, S., Chee, C. L., Ahmad, F., Ni, J. X., Jaber, H., Huang, J., and
Nakatsu, T. (1992), Phenanthrene lactams from Goniothalamus velutinus, Phytochemistry, 31 (12), 4395-4397.
[123]. Orsini, F., Pelizzoni, F., and Verotta, L. (1993), Application of molecular
modelling to natural products: a biogenetic study of (+)-spathulenol and (+)-allospathulenol, Journal of Molecular Structure (Theochem), 284, 67¬74.
[124]. Padma, P., Khosa, R. L., and Sahai, M. (1996), Acetogenins from the
genus Annona, Indian J. Nat. Prod, 12, 3-21.
[125]. Padyana, S., Ashalatha, M.,Yende, A., and Bhat, R. (2011), Evaluation of
antibacterial and antioxidant properties of Uvaria narum (Dunal) Wall., Int Res JPharm, 2 (5), 142-144.
[126]. Palframan, M. J., Kohn, G. K., and Lewis, S. E. (2012), Photooxygenation
of a microbial arene oxidation product and regioselective Kornblum- DeLaMare rearrangement: Total synthesis of zeylenols and zeylenones, Chem. Eur. J., 18, 4766-4774.
[127]. Pan, X. P. and Yu, D. Q. (1997), Studies on new cytotoxic annonaceous
acetogenins from Uvaria grandiflora and absolute configurations, Yao Xue Xue Bao, 32 (4), 286-93.
[128]. Pan, X. P., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (1998), Polyoxygenated
cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 47 (6), 1063¬1066.
[129]. Pan, X. P., and Yu, D. Q. (1995), Two polyoxygenated cyclohexenes
from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 40 (6), 1709-1711.
[130]. Pan, X. P., Yu, D. Q., He, C. H., and Chai, J. J. (1997), The structural
elucidation of new polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Acta Pharm. Sinica, 32 (7), 530-535.
[131]. Pan, X., Qin, Y., Chen, R., and Yu, D. (1998), Study on the
polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria boniana, Acta Pharmaceutica Sinica B, 33 (4), 275-281.
[132]. Pancharoen, O., Tuntiwachwuttikul, P., and Taylor, W. C. (1989),
Cyclohexane oxide derivatives from Kaempferia angustzfolia and Kaempferia species, Phytochemistry, 28 (4), 1143-1148.
[133]. Panichpol, K., Waigh, R. D., and Waterman, P. G. (1977), Chondrofoline
from Uvaria ovata, Phytochemistry, 16, 621-622.
[134]. Parmar, V. S., Bisht, K. S., Malhotra, A., Jha, A., Erington, W., Howarth,
O.W., Tyagi, O. M. D., Stein, P. C., Jensen, S., Boll, P. M., and Olsen, C. E. (1995), A benzoic acid ester from Uvaria narum, Phytochemistry, 38 (4), 951-955.
[135]. Parmar, V. S., Tyagi, O. D., Malhotra, A., Singh, S. K., Bisht, K. S., and
Jain, R. (1994), Novel constituents of Uvaria species, Nat. Prod. Rep., 219-224.
[136]. Podolak, I., Janeczko, Z., Galanty, A., Michalik, M. and Trojanowska, D.
(2007), A triterpene saponin from Lysimachia thyrsiflora L., Acta Pol. Pharm, 64 (1), 39-43.
[137]. Priestap, H. A. (1985), Seven aristololactams from Aristolochia
argentina, Phytochemistry, 24 (4), 849-852.
[138]. Qin, Y. P., Pan, X. P., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (1996), New
annonaceous acetogenins from Uvaria boniana, Yao Xue Xue Bao, 31 (5), 381-386.
[139]. Quang, D. N., and Bach, D. D. (2008), Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one
from Vietnamese Xylaria sp. possessing inhibitory activity of nitric oxide production, Nat Prod Res, 22 (10), 901-906.
[140]. Raynaud, S., Fourneau, C., HocQuemiller, R., Sévenet, T., Hadi, H. A.,
and Cavé, A. (1997), Acetogenins from the bark of Uvaria pauci-ovulata, Phytochemistry, 46 (2), 321-326.
[141]. Roslund, M. U., Tahtinen, P., Niemitz, M. and Sjoholm, R. (2008),
Complete assignments of the 1H and 13C chemical shifts and JH,H coupling constants in NMR spectra of D-glucopyranose and all D-glucopyranosyl- D-glucopyranosides, Carbohydr. Res., 343 (1), 101-112.
[142]. Said, S. A. (2011), Two new special flavones from Uvaria accuminata,
Nat Prod Res, 25 (10), 987-994.
[143]. Sánchez-Medina, A, Peña-Rodríguez, L. M., May-Pat, F., Karagianis, G.,
Waterman, P. G., Mallet, A. I. and Habtemariam, S. (2010), Identification of sakurasosaponin as a cytotoxic principle from Jacquinia flammea, Natural Product Communications 5(3), 365-368.
[144]. Schulte, G. R. and Ganem, B. (1982), Studies on highly oxidized
cyclohexanes. Structure and absolute configuration assignments., Tetrahedron Lett., 23 (42), 4299-4302.
[145]. Schulte, G. R., Ganem, B., Chantrapromma, K., Kodpuud, M., and
Sudsuansri, K. (1982), The structure of ferrudiol, a highly oxidized constituent of Uvaria ferruginea, Tetrahedron Lett., 23 (3), 289-292.
[146]. Schulte, G. R., Kodpinid, M., Thebtaranonth, C., and Thebtaranonth, Y.
(1982), Studies on highly oxidized cyclohexanes. Constitution of a new key metabolic intermediate., Tetrahedron Lett., 23 (42), 4303-4304.
[147]. Seangphakdee, P., Pompimon, W., Meepowpan, P., Panthong, A.,
Chiranthanut, N., Banjerdpongchai, R., Wudtiwai, B., Nuntasaen, N., and Pitchuanchom, S. (2013), Anti-inflammatory and anticancer activities of (-)-zeylenol from stems of Uvaria grandiflora, ScienceAsia, 39, 610-614.
[148]. Shibuya, H., Takeda, Y., Zhang, R., Tanitame, A., Tsai, Y. and Kitagawa,
I. (1992), Indonesian medicinal plants. IV. On the constituents of the bark of Fagara rhetza (Rutaceae). (2). Lignan glycosides and two apioglucosides, Chem. Pharm. Bull, 40 (10), 2639-2646.
[149]. Shing, T. K. M., and Tam, E. K. W. (1998), Enantiospecific syntheses of
(+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, (+)-#-senepoxide, (+)-pipoxide acetate, (-)-iso-crotepoxide, (-)-senepoxide, and (-)-tingtanoxide from (-)-quinic acid, J. Org. Chem., 63 (5), 1547-1554.
[150]. Sigh, J., Dhar, K. L., and Atal, C. K. (1970), Studies on the genus Piper–
X. Structure of pipoxide. A new cyclohexene epoxide from P. hookeri Linn, Tetrahedron, 26, 4403-4406.
[151]. Sohly, H. N. E., Lasswell, W. L. Jr., and Hufford, C. D. (1979), Two new
C-benzylated flavanones from Uvaria chamae and 13C-NMR analysis of flavanone methyl ethers, J. Nat. Prod., 42 (3), 264-270.
[152]. Stevenson, P. C., Veitch, N. C., and Simmonds, M. S. J. (2007),
Polyoxygenated cyclohexane derivatives and other constituents from Kaempferia rotunda L., Phytochemistry, 68, 1579-1586.
[153]. Sumathykutty, M. A., and Madhusudana Rao, J. (1991),8-
Hentriacontanol and other constituents from Piper attenuatum, Phytochemistry, 30, 2075-2076.
[154]. Sun, H., Zhang, J., Ye, Y., Pan, J., and Shen, Y. (2003), Cytotoxic
pentacyclic triterpenoids from the rhizome of Astilbe chinensis, Helv. Chim. Acta, 86, 2414-2423.
[155]. Takeda, Y., Shimizu, H., Masuda, T., Hirata, E., Shinzato, T., Bando, M.
and Otsuka, H. (2004), Lasianthionosides A-C, megastigmane glucosides from leaves of Lasianthus fordii, Phytochemistry, 65 (4), 485-489.
[156]. Takeuchi, Y., Cheng, Q., Shi, Q. W., Sugiyama, T., and Oritani, T.
(2001), Four polyoxygenated cyclohexenes from the Chinese tree, Uvaria purpurea, Biosci. Biotechnol. Biochem., 65 (6), 1395-1398.
[157]. Takeuchi, Y., Wenshi, Q., Sugiyama, T., and Oritani, T. (2002),
Polyoxygenated cyclohexenes from the Chinese tree, Uvaria purpurea, Biosci. Biotechnol. Biochem., 66 (3), 537-542.
[158]. Talapatra, S. K., Basu, D., Chattopadhyay, P., and Talapatra, B. (1988),
Aristololactams of Goniothalamus sesquipedalis wall. Revised structures of the 2-oxygenated aristololactams, Phytochemistry, 27, 903-906.
[159]. Tanaka, T., Nakashima, T., Ueda, T., Tomii, K., and Kouno, I. (2007),
Facile discrimination of aldose enantiomers by reversed-phase HPLC, Chem. Pharm. Bull., 55 (6), 899-901.
[160]. Tang, S.W., Sukari, M. A., Rahmani, M., Lajis, N. H., and Ali, A.M.
(2011), A new abietene diterpene and other constituents from Kaempferia angustifolia Rosc., Molecules, 16, 3018-3028.
[161]. Thang, T. D., Kuo, P. C., Hwang, T. L., Yang, M. L., Ngoc, N. T. B.,
Han, T. T. N, Lin, C. W. and Wu, T. S. (2013), Triterpenoids and steroids from Ganoderma mastoporum and their inhibitory effects on superoxide anion generation and elastase release, Molecules, 18, 14285-14292.
[162]. Thang, T. D., Luu, H. V., Tuan, N. N., Hung, N. H., Dai, D. N. and
Ogunwande, I. A. (2014), Constituents of essential oils from the leaves and stem barks of Uvaria rufa and Uvaria cordata (Annonaceae) from Vietnam, J Essent Oil Bear Pl, 17 (3), 427-434.
[163]. Thuy, T. T., Sung, T. V., Frank, K., and Wessjohann, L. (2008),
Triterpenes from the roots of Codonopsis pilosula, Journal of Chemistry, 46 (4), 515-520.
[164]. Tip-pyang, S., Payakarintarungkul, K., Sichaem, J., and Phuwapraisirisan,
P.(2011), Chemical constituents from the roots of Uvaria rufa, Chem. Nat. Compd., 47 (3), 474-476.
[165]. Tiwalade, A. A., Li, X. X., Qu, L., Chen, Y., Wang, T. and Zhang, Y.
(2015), Chemical constituents from Rwandan plant Rosmarinus officinalis L. (I), Journal of Tropical and Subtropical Botany, 23 (3), 310-316.
[166]. Tong, T., WenSen, C., Qian, Y., ZhuJun, Y., and Yulin, W. (1998), The
isolation and structure of microcarpacin B, Chin. J. Org. Chem., 18 (3), 219-223.
[167]. Tudla, F. A., Aguinaldo, A. M., Krohn, K., Hussain, H., and Macabeo, A.
P.G. (2007), Highly oxygenated cyclohexene metabolites from Uvaria rufa, Biochem. Syst. Ecol., 35, 45-47.
[168]. Varghese, A. E. (2013), A comparative phytochemical analysis and
screening of antimicrobial activities of three different extracts of leaves of Uvaria narum (Dunal) Wall. and their HPTLC analysis, International Journal of Advanced Research in Pharmaceutical and Bio Sciences, 3 (3), 32-40.
[169]. Wang, S., Chen, R. Y., Yu, S. S., and Yu, D. Q. (2003), Uvamalols D-G:
Novel polyoxygenated seco-cyclohexenes from the roots of Uvaria macrophylla, J Asian Nat Prod Res, 5 (1), 17-23.
[170]. Wang, S., Zhang, P. C., Chen, R. Y., Dai, S. J., Yu, S. S., and Yu, D. Q.
(2005), Four new compounds from the roots of Uvaria macrophylla, J Asian Nat Prod Res, 7 (5), 687-694.
[171]. Wang, S., Zhang, P. C., Chen, R. Y., Wang, Y. H., He, W. Y., and Yu, D.
Q.(2002), A novel dihydroflavone from the roots of Uvaria macrophylla, Chin. Chem. Lett., 13 (9), 857-858.
[172]. Waterman, P. G., and Mohammad, I. (1984), Chemistry of the
Annonaceae. Structures of uvarindoles A-D, four new benzylated indole alkaloids from Uvaria angolensis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1280¬1281.
[173]. Weenen, H., Nkunya, M. H. H., Fadl, A. A. E., Harkema, S., and
Zwanenburg, B. (1990), Lucidene, a bis(benzopyranyl) sesquiterpene from Uvaria lucida ssp. lucida, J. Org. Chem., 55, 5107-5109.
[174]. Weenen, H., Nkunya, M. H. H., and Mgani, Q. A. (1991), Tanzanene, a
spiro benzopyranyl sesquiterpene from Uvaria tanzaniae Verde., J. Org. Chem., 56, 5865-5867.
[175]. Wensen, C., Zhujun, Y., and Yulin, W. (1997), Studies on annonaceous
acetogenins from Uvaria microcarpa seeds. I. The isolation and structure of microcarpacin, Acta Chim. Sinica, 55 (7), 723-728.
[176]. Xu, Q. M., Liu, Y. L., Zhao, B. H., Xu, L. Z., Yang, S. L., and Chen, S.
H. (2007), Amides from the stems of Uvaria kweichowensis, Yao Xue Xue Bao, 42 (4), 405-407.
[177]. Xu, Q. M., Liu, Y. L., Zou, Z. M., Yang, S. L., and Xu, L. Z. (2009), Two
new polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis, J Asian Nat Prod Res, 11 (1), 24-28.
[178]. Xu, Q. M., Zou, Z. M., Xu, L. Z., and Yang, S. L. (2005), New
polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis and their antitumour activities, Chem. Pharm. Bull., 53 (7), 826-828.
[179]. Yang, X. N., Jin, Y. S., Zhu, P., and Chen, H. S. (2010), Amide from
Uvaria microcarpa, Chem. Nat. Compd., 46 (2), 324-326.
[180]. Yonghong, L., Zhongmei, Z., Jian, G., Lizhen, X., Min, Z., and Shilin, Y.
(2000), Five polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, J. Chin. Pharm. Sci., 9 (4), 170-173.
[181]. Yoshinari, K., Sashida, Y., and Shimomura, H. (1989), Two new lignan
xylosides from the barks of Prunus ssiori and Prunus padus, Chem. Pharm. Bull., 37 (12), 3301-3303.
[182]. Yu, D. L., Guo, L., Liao, Y. H., Xu, L. Z., and Yang, S. L. (1999),
Uvarilactam, a new lactam from Uvaria microcarpa, Acta Botanica Sinica, 411 (10), 1104-1107.
[183]. Zhang, C. R., Wu, Y., and Yue, J. M. (2010), Polyoxygenated seco-
cyclohexene derivatives from Uvaria tonkinensis var. subglabra, Chin J Nat Med, 8 (2), 84-87.
[184]. Zhang, C. R., Yang, S. P., Liao, S. G., Wu, Y., and Yue, J. M. (2006),
Polyoxygenated cyclohexene derivatives from Uvariarufa, Helv. Chim. Acta, 89, 1408-1416.
[185]. Zhang, H. L., and Chen, R. Y. (2001), A new flavone from the roots of
Uvaria macrophylla, Chin. Chem. Lett., 12 (9), 791-792.
[186]. Zhang, H. L., Wang, S., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (2002), Studies on
chemical constituents of Uvaria macrophylla, Yao Xue Xue Bao, 37 (2), 124-127.
[187]. Zhao, Q., Liu, J., Wang, F., Liu, G., Wang, G. and Zhang, K. (2009),
Ligans from branch of Hypericum petiolulatum, Zhongguo Zhong Yao Za Zhi., 34 (11), 1373-1376.
[188]. Zhao, W. M, Qin, G. W., Yang, R. Z., Jiang, T. Y., Li, W. X., Scott, L.,
and Snyder, J. K. (1996), Tonkinenin A. A new polyoxygenated cyclohexane derivative from Uvaria tonkinensis, Tetrahedron, 52 (38), 12373-12380.
[189]. Zhou, G. X., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (1999), New polyoxygenated
cyclohexenes from Uvaria calamistrata, J Asian Nat Prod Res, 1 (3), 227-238.
[190]. Zhou, G. X., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (2011), Uvacalols I, J and K:
New polyoxygenated cyclohexenes with all trans relative configurations from the roots of Uvaria calamistrata Hance, Nat Prod Res, 25 (2), 161¬168.
[191]. Zhou, G. X., Chen, R. Y., Zhang, Y. J., and Yu, D. Q. (2000), New
annonaceous acetogenins from the roots of Uvaria calamistrata, J. Nat. Prod., 63, 1201-1204.
[192]. Zhou, G. X., Zhang, Y. J., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (2010), Three
polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria calamistrata, J Asian Nat Prod Res, 12 (8), 696-701.
[193]. Zhou, G. X., Zhang, Y., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (2008), Calamistrins
H and I, two linear annonaceous acetogenins from the roots of Uvaria calamistrata Hance, Heterocycles, 75 (4), 933-937.
[194]. Zhou, G. X., Zhou, L. E., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (1999), Calamistrins
A and B, two new cytotoxic monotetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Uvaria calamistrata, J. Nat. Prod., 62, 261-264.
MỤC LỤC
MỤC LỤCi
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮTiv
DANH MỤC CÁC BIỂU BẢNGvii
DANH MỤC CÁC HÌNHix
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤCxiii
MỞ ĐẦU1
Chương 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU3
1.1.Giới thiệu sơ lược về họ Na (Annonaceae)3
1.2. Giới thiệu về chi Bù dẻ (Uvaria)4
1.2.1. Đặc điểm thực vật, phân bố và công dụng4
1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học6
1.2.2.1.Lớp chất acetogenin7
1.2.2.2.Lớp chất alkaloid8
1.2.2.3.Lớp chất flavonoid9
1.2.2.4.Lớp chất đa oxy hóa cyclohexene11
1.2.2.5.Lớp chất terpenoid13
1.2.2.6.Một số hợp chất khác14
1.2.3.Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học16
1.2.3.1.Hoạt tính gây độc tế bào16
1.2.3.2.Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm20
1.2.3.3.Hoạt tính kháng ký sinh trùng21
1.2.3.4.Hoạt tính kháng virut23
1.2.3.5.Hoạt tính kháng viêm23
1.2.3.6.Hoạt tính chống đái tháođường23
1.2.3.7.Hoạt tính liên quan đếntim mạch24
1.2.3.8.Hoạt tính bảo vệ gan24
1.2.3.9.Hoạt tính khác25
1.2.3.10.Cơ chế tác dụng của một số hợp chất được phân lập từ chi
Uvaria 25
1.2.3.11.Mối quan hệ cấu trúc hóa học – hoạt tính sinh học của các hợp
chất được phân lập từ chi Uvaria27
1.3.Giới thiệu sơ lược về các loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu29
1.3.1.Loài Bù dẻ tía29
1.3.2.Loài Bù dẻ lá lớn30
1.3.3.Loài Bù dẻ râu31
Chương 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU33
2.1.Đối tượng nghiên cứu33
2.2.Phương pháp nghiên cứu34
2.2.1. Phương pháp phân lập, tinh chế các hợp chất34
2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất34
2.2.3.Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học35
Chương 3. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ38
3.1.Xử lý mẫu và chuẩn bị các cao chiết38
3.2.Phânlập cáchợp chất từ loài Bùdẻtía38
3.3.Phânlập cáchợp chất từ loài Bùdẻlá lớn40
3.4.Phânlập cáchợp chất từ loài Bùdẻrâu42
3.5.Tínhchất vật lý và dữ kiện phổ củacác hợp chất đã phân lập45
3.6.Hoạt tính sinh học của các cao chiết và chất tinh khiết từ các loài Bù dẻ
tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu48
Chương 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN49
4.1.Đánh giá hoạt tính gây độc tế bào in vitro của cao chiết từ loài Bù dẻ tía,
Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu49
4.2.Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ
tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu51
4.2.1.Các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ tía53
4.2.1.1.Hợp chất UGLE1 (chất mới): (-)-3-ỡ-Debenzoylzeylenone …. 53
4.2.1.2.Hợp chất UGC4: Pipoxide chlorohydrin61
4.2.1.3. Hợp chất UGC5: (-)-Zeylenone63
4.2.1.4. Hợp chất UGC6: (-)-Zeylenol67
4.2.1.5. Hợp chất UGC8: (+)-Pipoxide70
4.2.1.6.Hợp chất UGC9: Lupeol72
4.2.1.7.Hợp chất UGW1: Sakurasosaponin73
4.2.1.8.Hợp chất UGW2: Ardisiacrispin B77
4.2.1.9.Hợp chất UGLW1: (Z)-3-Hexenyl-1-0-ß-D-glucopyranoside . 81
4.2.1.10.Hợp chất UGLW3 (chất mới): Grandionoside A83
4.2.2.Các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ lá lớn93
4.2.2.1.Hợp chất UCC5 (chất mới): Cordauvarin A93
4.2.2.2.Hợp chất UCC6: Cyathoviridine101
4.2.2.3.Hợp chất UCC10: ß-Sitosterol palmitate103
4.2.2.4.Hợp chất UCC11: (+)-Spathulenol105
4.2.2.5.Hợp chất UCC12: 5ß,6ß-Epoxyalnusane-3a-ol107
4.2.2.6.Hợp chất UCE3BII: Glutin-5-en-3a-ol109
4.2.2.7.Hợp chất UCE4BI: Taraxerol110
4.2.2.8.Hợp chất UCE8: Velutinam112
4.2.2.9.Hợp chất UCE9: Aristolactam A Ia114
4.2.3.Các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ râu115
4.2.3.1.Hợp chất UFC1: 5-Glutinen-3-one115
4.2.3.2.Hợp chất UFC3B1: (22£,24^)-Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-
one117
4.2.3.3.Hợp chất UFE3A: Oxoanolobine119
4.2.3.4.Hợp chất UFE4A:Daucosterol121
4.2.3.5.Hợp chất UFE5B (chất mới): Ufaside122
4.2.3.6.Hợp chất UFE7A:Catechin131
4.3.Đánh giá hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu134
4.3.1.Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các hợp chất trên dòng tế bào
ung thư LU-1134
4.3.2.Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các hợp chất UGLE1 và UGW2
trên các dòng tế bào khác nhau135
KẾT LUẬN138
KIẼN NGHỊ140
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ141
TÀI LIÊU THAM KHẢO142
PHỤ LỤC
DANH MỤC CÁC BIỂU BẢNG
Bảng 1.1. Hoạt tính gây độc tế bào của calamistrin A-G (30, 31, 33-37) trên
các dòng tế bào ung thư KB, A-2780 và HCT-817
Bảng 1.2. Hoạt tính gây độc tế bào của kweichowenol A-B (218-219), zeylenol
(165) và uvarigranol G (185) trên các dòng tế bào ung thư phổi18
Bảng 1.3. Hoạt tính chống tăng sinh của uvaricin A-B19
Bảng 1.4. Hoạt tính kháng khuẩn của dịch chiết ether dầu hỏa từ lá U. narum 21
Bảng 1.5. Hoạt tính kháng khuẩn của dịch chiết methanol từ lá U. narum21
Bảng 1.6. Hoạt tính kháng ký sinh trùng của demethoxymatteucinol (107) và
afzeliindanone (295)23
Bảng 4.1. Kết quả sàng lọc hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các cao chiết từ
loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu49
Bảng 4.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGLE1 và hợpchất tham khảo55
Bảng 4.3. Số liệu phổ NMR (CDCl3, CD3OD) của hợp chất UGLE161
Bảng 4.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC4 và hợp chất tham khảo63
Bảng 4.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC5 và hợp chất tham khảo64
Bảng 4.6. Số liệu phổ 13C-NMR (CDCh, CDCh & CD3OD, CD3OD, DMSO-d6)
của hợp chất UGC566
Bảng 4.7. Số liệu phổ 1H-NMR (CDCh, CDCh & CD3OD, CD3OD, DMSOd)
của hợp chất UGC567
Bảng 4.8. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC6 và hợp chất tham khảo69
Bảng 4.9. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC8 và hợp chất tham khảo71
Bảng 4.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC9 và hợp chất tham khảo73
Bảng 4.11. Số liệu phổ NMR phần aglycone của hợp chất UGW1 và hợp chất
tham khảo 76
Bảng 4.12. Số liệu phổ NMR phần đường của hợp chất UGW1 và hợp chất
tham khảo 77
Bảng 4.13. Số liệu phổ NMR phần aglycone của hợp chất UGW2 và hợp chất
tham khảo80
Bảng 4.14. Số liệu phổ NMR phần đường của hợp chất UGW2 và hợp chất tham khảo81
Bảng 4.15. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGLW1 và hợp chất tham khảo …. 82 Bảng 4.16. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGLW3 và hợp chất tham khảo …. 92
Bảng 4.17. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC5 và hợp chất tham khảo100
Bảng 4.18. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC6 và hợp chất tham khảo102
Bảng 4.19. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC10 và hợp chất tham khảo…. 104 Bảng 4.20. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC11 và hợp chất tham khảo…. 107 Bảng 4.21. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC12 và hợp chất tham khảo…. 108 Bảng 4.22. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCE3BII và hợp chất tham khảo 109 Bảng 4.23. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCE4BI và hợp chất tham khảo.. 111
Bảng 4.24. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCE8 và hợp chất tham khảo113
Bảng 4.25. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCE9 và hợp chất tham khảo114
Bảng 4.26. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFC1 và hợp chất tham khảo116
Bảng 4.27. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFC3B1 và hợp chất tham khảo. 118 Bảng 4.28. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFE3A và hợp chất tham khảo… 120 Bảng 4.29. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFE4A và hợp chất tham khảo… 121 Bảng 4.30. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFE5B và hợp chất tham khảo… 130 Bảng 4.31. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFE7A và hợp chất tham khảo… 132 Bảng 4.32. Thống kê các hợp chất được phân lập từ các loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá
lớn và Bù dẻ râu133
Bảng 4.33. Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các chất phân lập từ Bù dẻ tía,
Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu trên dòng tế bào LU-1134
Bảng 4.34. Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của hợp chất UGLE1 và UGW2 trên các dòng tế bào ung thư khác nhau136
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 2.1. Loài Bù dẻ tía: a. Cành mang hoa, b. Quả, c. Hạt33
Hình 2.2. Loài Bù dẻ lá lớn: a. Cành mang hoa, b. Quả, c. Hạt33
Hình 2.3. Loài Bù dẻ râu: a. Cành, b. Quả, c. Hạt33
Hình 3.1. Sơ đồ chiết các phân đoạn từ phần trên mặt đất của loài Bù dẻ tía… 39 Hình 3.2. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn nước
của loài Bù dẻ tía40
Hình 3.3. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn ethyl
acetate của loài Bù dẻ lá lớn42
Hình 3.4. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn ethyl
acetate của loài Bù dẻ râu44
Hình 4.1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ phần trên mặt đất của
loài Bù dẻ tía52
Hình 4.2. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ lá cây Bù dẻ lá lớn . 52 Hình 4.3. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ phần trên mặt đất của
loài Bù dẻ râu53
Hình 4.4. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGLE1 và hợp chất tham khảo54
Hình 4.5. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UGLE1…. 54
Hình 4.6. Phổ UV của hợp chất UGLE155
Hình 4.7. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất UGLE155
Hình 4.8. Phổ 1H-NMR của hợp chất UGLE156
Hình 4.9. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất UGLE156
Hình 4.10. Phổ 13C-NMR của hợp chất UGLE157
Hình 4.11. Phổ DEPT của hợp chất UGLE157
Hình 4.12. Phổ HSQC của hợp chất UGLE158
Hình 4.13. Phổ HMBC của hợp chất UGLE158
Hình 4.14. Phổ COSY của hợp chất UGLE159
Hình 4.15. Phổ NOESY của hợp chất UGLE159
Hình 4.16. Phổ CD của hợp chất UGLE160
Hình 4.17. Cấu trúc nhiễu xạ tia X của hợp chất UGLE160
Hình 4.18. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC462
Hình 4.19. Tương tác HMBC, COSY (a) và cấu dạng (b) chính của hợp chất
UGC462
Hình 4.20. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC564
Hình 4.21. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UGC564
Hình 4.22. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC668
Hình 4.23. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chấtUGC668
Hình 4.24. Cấu dạng chính của hợp chất UGC669
Hình 4.25. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC871
Hình 4.26. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chấtUGC871
Hình 4.27. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC972
Hình 4.28. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGW175
Hình 4.29. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chấtUGW175
Hình 4.30. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGW279
Hình 4.31. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chấtUGW279
Hình 4.32. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGLW182
Hình 4.33. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chấtUGLW182
Hình 4.34. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGLW3 và hợpchất tham khảo…. 83
Hình 4.35. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất UGLW384
Hình 4.36. Phổ 1H-NMR của hợp chất UGLW385
Hình 4.37. Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất UGLW385
Hình 4.38. Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất UGLW386
Hình 4.39. Phổ 13C-NMR của hợp chất UGLW386
Hình 4.40. Phổ DEPTcủa hợp chất UGLW387
Hình 4.41. Phổ HSQC của hợp chất UGLW387
Hình 4.42. Phổ HSQC giãn (a) của hợp chất UGLW388
Hình 4.43. PhổHSQCgiãn (b) của hợp chất UGLW388
Hình 4.44. Phổ HMBC của hợp chất UGLW389
Hình 4.45. Phổ HMBC giãn của hợp chất UGLW389
Hình 4.46. Phổ COSY của hợp chất UGLW390
Hình 4.47. Phổ NOESYcủa hợp chất UGLW390
Hình 4.48. Phổ NOESYgiãn của hợp chất UGLW391
Hình 4.49. Sắc ký đồ HPLC của các dẫn xuất tolylthiocarbamoyl thiazolidine
của D-glucose, L-glucose và phần đường trong hợp chất UGLW391
Hình 4.50. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UGLW3.92
Hình 4.51. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCC5 và chất tham khảo93
Hình 4.52. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất UCC594
Hình 4.53. Phổ 1H-NMR của hợp chất UCC595
Hình 4.54. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất UCC595
Hình 4.55. Phổ 13C-NMR của hợp chất UCC596
Hình 4.56. Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất UCC596
Hình 4.57. Phổ DEPT của hợp chất UCC597
Hình 4.58. Phổ HSQC của hợp chất UCC597
Hình 4.59. Phổ HMBC của hợp chất UCC598
Hình 4.60. Phổ HMBC giãn của hợp chất UCC598
Hình 4.61. Phổ COSY của hợp chất UCC599
Hình 4.62. Phổ NOESY của hợp chất UCC599
Hình 4.63. Phổ NOESY giãn của hợp chất UCC5100
Hình 4.64. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UCC5… 101
Hình 4.65. Cấu trúc hoá học của hợp chất UCC6103
Hình 4.66. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất UCC6103
Hình 4.67.Cấu trúc hoá học của hợp chất UCC10105
Hình 4.68.Cấu trúc hóa học của hợp chất UCC11106
Hình 4.69. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UCC11. 106
Hình 4.70.Cấu trúc hóa học của hợp chất UCC12108
Hình 4.71.Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE3BII110
Hình 4.72.Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE4BI111
Hình 4.73.Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE8112
Hình 4.74. Tương tác HMBC chính của hợp chất UCE8112
Hình 4.75. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE9115
Hình 4.76. Tương tác HMBC chính của hợp chất UCE9115
Hình 4.77.Cấu trúc hóa học của hợp chất UFC1116
Hình 4.78.Cấu trúc hóa học của hợp chất UFC3B1117
Hình 4.79. Tương tác HMBC chính của hợp chất UFC3B1117
Hình 4.80. Cấu trúc hóa học của hợp chất UFE3A120
Hình 4.81. Tương tác HMBC chính của hợp chất UFE3A120
Hình 4.82. Cấu trúc hoá học của hợp chất UFE4A122
Hình 4.83. PhổHR-ESI-MS của hợp chất UFE5B123
Hình 4.84. Phổ IR của hợp chất UFE5B123
Hình 4.85. Phổ UV của hợp chất UFE5B123
Hình 4.86. Phổ 1H-NMR của hợp chất UFE5B124
Hình 4.87. Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất UFE5B124
Hình 4.88. Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất UFE5B125
Hình 4.89. Phổ 13C-NMR của hợp chất UFE5B125
Hình 4.90. Phổ DEPT của hợp chất UFE5B126
Hình 4.91. Phổ HSQC của hợp chất UFE5B127
Hình 4.92. Phổ HSQC giãn của hợp chất UFE5B127
Hình 4.93. Phổ HMBC của hợp chất UFE5B128
Hình 4.94. Phổ HMBC giãn (a) của hợp chất UFE5B128
Hình 4.95. Phổ HMBC giãn (b) của hợp chất UFE5B129
Hình 4.96. Phổ COSY của hợp chất UFE5B129
Hình 4.97. Cấu trúc hoá học của hợp chất UFE5B và hợp chất tham khảo… 130
Hình 4.98. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất UFE5B131
Hình 4.99. Cấu trúc hóa học của hợp chất UFE7A132
Hình 4.100. Tương tác HMBC chính của hợp chất UFE7A132
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất (1-305) được phân lập từ chi
UvariaPL1
Phụ lục 2. Phổ NMR (CD3OD) và dữ kiện phổ nhiễu xạ tia X của hợp chất
UGLE1PL13
Phụ lục 3. Các phổ của hợp chất UGC4PL19
Phụ lục 4. Các phổ của hợp chất UGC5PL24
Phụ lục 5. Các phổ của hợp chất UGC6PL36
Phụ lục 6. Các phổ của hợp chất UGC8PL44
Phụ lục 7. Các phổ của hợp chất UGC9PL50
Phụ lục 8. Các phổ của hợp chất UGW1PL54
Phụ lục 9. Các phổ của hợp chất UGW2PL60
Phụ lục 10. Các phổ của hợp chấtUGLW1PL66
Phụ lục 11. Các phổ của hợp chấtUCC6PL71
Phụ lục 12. Các phổ của hợp chấtUCC10PL77
Phụ lục 13. Các phổ của hợp chấtUCC11PL81
Phụ lục 14. Các phổ của hợp chấtUCC12PL87
Phụ lục 15. Các phổ của hợp chấtUCE3BIIPL91
Phụ lục 16. Các phổ của hợp chấtUCE4IPL94
Phụ lục 17. Các phổ của hợp chấtUCE8PL97
Phụ lục 18. Các phổ của hợp chấtUCE9PL102
Phụ lục 19. Các phổ của hợp chấtUFC1PL106
Phụ lục 20. Các phổ của hợp chấtUFC3B1PL109
Phụ lục 21. Các phổ của hợp chấtUFE3APL113
Phụ lục 22. Các phổ của hợp chấtUFE4APL117
Phụ lục 23. Các phổ của hợp chấtUFE7APL119
Phụ lục 24. Biên bản giám định mẫu thực vậtPL123
Hy vọng sẽ giúp ích cho các bạn, cũng như mở ra con đường nghiên cứu, tiếp cận được luồng thông tin hữu ích và chính xác nhất